(2S,3S,4S,5R)-dimethyl 2-cyano-5-(2-furyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylate | 1233851-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-dimethyl 2-cyano-5-(2-furyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4S,5R)-2-cyano-5-(furan-2-yl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1233851-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: RWHDNFXIASMABR-SNXWAXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Furan-2-ylmethylideneamino)acetonitrile 、 富马酸二甲酯 在 (RP)-1-[(R)-Α-(二甲胺基)-2-(二苯基膦)苄基]-2-二苯基膦二茂铁 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-dimethyl 2-cyano-5-(2-furyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed dynamic systemic resolution of α-iminonitriles in a 1,3-dipolar cycloaddition process

  摘要：

  一种银催化的动态偶氮甲基亚胺系统在串联环加成反应中被动力学分辨，产生一种独特的吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00944d

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Iminonitriles
  作者：Rocío Robles-Machín、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200903443

  日期：2010.5.10

  Improving the structural scope: A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition involving α‐iminonitriles as azomethine precursors has been developed. In the presence of AgOAc/Taniaphos as the catalyst system the reaction of α‐iminonitriles with dimethyl fumarate and N‐methyl maleimide affords 2‐cyanopyrrolidines with good endo selectivity and enantioselectivity (68–≥99 % ee; see scheme).

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。
• Silver-catalyzed dynamic systemic resolution of α-iminonitriles in a 1,3-dipolar cycloaddition process
  作者：Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c4cc00944d

  日期：——

  A silver-catalyzed dynamic azomethine ylide system was kinetically resolved in a tandem cycloaddition process, yielding an exclusive pyrrolidine product.

  一种银催化的动态偶氮甲基亚胺系统在串联环加成反应中被动力学分辨，产生一种独特的吡咯烷产物。