methyl (4S,1'S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 142342-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,1'S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• CAS: 142342-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: SIVOTAVEMYVGFP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,1'S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of Oxazol-Thiazole Bis-Heterocyclic Compounds

  摘要：

  A combinatorial library of novel oxazol-thiazole bis-heterocycles was synthesized in good to excellent overall yields with high purity using a solution and solid-phase parallel synthesis approach. Oxazole amino acids, prepared from serine methyl ester and amino acids via coupling and cyclodehydration, were treated with Fmoc-NCS and alpha-haloketones for the parallel synthesis of diverse bis-heterocycles. Fmoc-isothiocyanate is used as a traceless reagent for thiazole formation. Oxazole diversity can be achieved by using variety of amino acids, whereas thiazole diversity is produced with various haloketones.

  DOI：

  10.1021/co400133a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl (4S,1'S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  混杂酶在底物水平上协同作用产生乳糖唑 A

  摘要：

  参与核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPP) 生物合成的酶通常具有宽松的特异性特征，并且能够修饰不同的底物。当几种这样的酶在前体肽成熟过程中共同作用时，可以形成多种产物，但通常，生物合成会集中在一种天然产物上。在大多数情况下，控制 RiPP 组装完整性的机制仍然难以捉摸。在这里，我们研究了乳糖唑 A 的生物合成，这是一种模型硫肽，由来自核糖体前体肽的五种混杂酶产生。使用我们的体外硫肽生产 (FIT-Laz) 系统，我们确定了个体修饰水平上生物合成事件的顺序，并通过参与酶的底物范围分析来补充这项研究。我们的结果揭示了一个不寻常但定义明确的组装过程，其中环脱水、脱氢丙氨酸形成和唑啉脱氢事件相互交织，因为每种乳糖唑酶的底物识别要求极低。此外，每种酶都在指导 LazBF 介导的脱氢丙氨酸形成方面发挥作用，这是组装过程的中心主题。环脱水酶 LazDE 区分单个丝氨酸残基以形成唑啉，剩下的五个作为潜在的脱水酶底物。吡啶合酶

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05541

文献信息

• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Peptide-Embedded Heterocycles by Mild Single and Multiple Aza-Wittig Ring Closures
  作者：Matthias Riedrich、Surendra Harkal、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.200604507

  日期：2007.4.2
• Promiscuous Enzymes Cooperate at the Substrate Level En Route to Lactazole A
  作者：Alexander A. Vinogradov、Morito Shimomura、Naokazu Kano、Yuki Goto、Hiroyasu Onaka、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.0c05541

  日期：2020.8.12

  Enzymes involved in biosynthesis of ribosomally synthesized and post-translationally modified peptides (RiPPs) often have relaxed specificity profiles and are able to modify diverse substrates. When several such enzymes act together during precursor peptide maturation, a multitude of products can form, and yet usually, the biosynthesis converges on a single natural product. For the most part, the mechanisms

  参与核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPP) 生物合成的酶通常具有宽松的特异性特征，并且能够修饰不同的底物。当几种这样的酶在前体肽成熟过程中共同作用时，可以形成多种产物，但通常，生物合成会集中在一种天然产物上。在大多数情况下，控制 RiPP 组装完整性的机制仍然难以捉摸。在这里，我们研究了乳糖唑 A 的生物合成，这是一种模型硫肽，由来自核糖体前体肽的五种混杂酶产生。使用我们的体外硫肽生产 (FIT-Laz) 系统，我们确定了个体修饰水平上生物合成事件的顺序，并通过参与酶的底物范围分析来补充这项研究。我们的结果揭示了一个不寻常但定义明确的组装过程，其中环脱水、脱氢丙氨酸形成和唑啉脱氢事件相互交织，因为每种乳糖唑酶的底物识别要求极低。此外，每种酶都在指导 LazBF 介导的脱氢丙氨酸形成方面发挥作用，这是组装过程的中心主题。环脱水酶 LazDE 区分单个丝氨酸残基以形成唑啉，剩下的五个作为潜在的脱水酶底物。吡啶合酶
• Combinatorial Synthesis of Oxazol-Thiazole Bis-Heterocyclic Compounds
  作者：Siva Murru、Adel Nefzi

  DOI：10.1021/co400133a

  日期：2014.1.13

  A combinatorial library of novel oxazol-thiazole bis-heterocycles was synthesized in good to excellent overall yields with high purity using a solution and solid-phase parallel synthesis approach. Oxazole amino acids, prepared from serine methyl ester and amino acids via coupling and cyclodehydration, were treated with Fmoc-NCS and alpha-haloketones for the parallel synthesis of diverse bis-heterocycles. Fmoc-isothiocyanate is used as a traceless reagent for thiazole formation. Oxazole diversity can be achieved by using variety of amino acids, whereas thiazole diversity is produced with various haloketones.