thietanocin A | 263559-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: thietanocin A
• 英文别名: 9-[(1'R,2'R,3'S)-bis(hydroxymethyl)thietan-1'-yl]adenine；2,3-Thietanedimethanol, 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-, (2S,3R,4R)-；[(2R,3R,4S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)thietan-3-yl]methanol
• CAS: 263559-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 267.312
• InChiKey: KHTCKRUHKATUBQ-OXOINMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[(2S,3R,4R)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-4-yl]-6-chloropurine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 thietanocin A
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 9[(1′R,2′R,3′S)-bis(hydroxymethyl)thietan-1′-yl]adenine, 3′-thio analog of oxetanocin A
  作者：Eiko Ichikawa、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01515-4

  日期：1999.10

  The enantiomerically pure synthesis of9-[(1'R,2'R,3'S)-bis(hydroxymethyl)thietan-1'-yl]adenine 2, 3'-thio analog of oxetanocin A, was achieved via coupling with sulfoxide 17 and 6-chloropurine in the presence of TMSOTf and Et3N under the Pummerer reaction conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• Synthesis and Anti-HIV Activity of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Thietanose Nucleosides
  作者：Hyunah Choo、Xin Chen、Vikas Yadav、Jianing Wang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm050912h

  日期：2006.3.1

  Various D- and L-thietanose nucleosides were synthesized from D- and L-xylose. The four-membered thietane ring was efficiently synthesized by the cyclization of 1-thioacetyl-3-mesylate (4/38) under basic conditions. Condensation with various heterocyclic bases was conducted via Pummerer-type rearrangement to afford various nucleoside derivatives. Among the synthesized nucleosides, D-uridine (23), D-cytidine

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。