5-methyl-3-nitro-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1211851-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-nitro-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-4-nitro-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1211851-57-8
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: CADZGVOVWKBEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-nitro-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 水 作用下， 生成 4-hydroxy-5-methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  诱变剂1,4-二硝基-2-甲基吡咯作为烷基化剂的反应性

  摘要：

  在山梨酸-亚硝酸盐混合物中检测到对细菌测试系统具有DNA破坏和诱变活性的化学物质的形成。1，4-二硝基-2-甲基吡咯（NMP）是山梨酸与亚硝酸盐反应的主要产物之一，具有诱变特性，在此对其烷基化能力进行了研究。得出的结论如下：（i）在水性介质中，添加氢氧根离子并随后损失亚硝酸盐后，NMP提供5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2-醇。该物质与5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）-1处于平衡状态，后者是负责NMP遗传毒性的有效烷基化剂。（ii）5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）一烷基化物4-（对硝基苄基）吡啶（NBP），一种具有类似于DNA碱基亲核特征的分子，形成加合物（AD；ε= 1.14×10 4 M -1 cm -1）；（iii）计算得出的NMP对NMP进行烷基化的能垒和形成加合物的烷基化剂分数的值与所观察到的NMP的致突变性相符；（iv）可以通过N -NO 2键的不

  DOI：

  10.1021/jo902329q

文献信息

• Reactivity of the Mutagen 1,4-Dinitro-2-methylpyrrole as an Alkylating Agent
  作者：M. Teresa Pérez-Prior、Rafael Gómez-Bombarelli、Marina González-Pérez、José A. Manso、M. Pilar García-Santos、Emilio Calle、Julio Casado

  DOI：10.1021/jo902329q

  日期：2010.3.5

  2(5H)-one alkylates 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP), a molecule with nucleophilic characteristics similar to those of DNA bases, forming an adduct (AD; ε = 1.14 × 104 M−1 cm−1); (iii) The calculated energy barrier for the alkylation of NBP for NMP and the value of the fraction of alkylating agent forming the adduct are consistent with the observed mutagenicity of NMP; (iv) The reactivity of NMP can

  在山梨酸-亚硝酸盐混合物中检测到对细菌测试系统具有DNA破坏和诱变活性的化学物质的形成。1，4-二硝基-2-甲基吡咯（NMP）是山梨酸与亚硝酸盐反应的主要产物之一，具有诱变特性，在此对其烷基化能力进行了研究。得出的结论如下：（i）在水性介质中，添加氢氧根离子并随后损失亚硝酸盐后，NMP提供5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2-醇。该物质与5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）-1处于平衡状态，后者是负责NMP遗传毒性的有效烷基化剂。（ii）5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）一烷基化物4-（对硝基苄基）吡啶（NBP），一种具有类似于DNA碱基亲核特征的分子，形成加合物（AD；ε= 1.14×10 4 M -1 cm -1）；（iii）计算得出的NMP对NMP进行烷基化的能垒和形成加合物的烷基化剂分数的值与所观察到的NMP的致突变性相符；（iv）可以通过N -NO 2键的不