N-[4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1H)-异喹啉基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 | 1024592-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1H)-异喹啉基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzamide
• 英文别名: N-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)phenyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzamide；N-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 1024592-54-8
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₇
• 分子量: 521.57
• InChiKey: OZTAZMFFYFNCJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  650.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1H)-异喹啉基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 生成 2-氨基-N-[4-[2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AS MULTI DRUG RESISTANCE MODULATORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE ANTHRANILIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE LA RESISTANCE MULTIPLE AUX ANTICANCEREUX

  摘要：

  （中文翻译）式（I）中的蒽醌酸衍生物，其中R到R9中的每一个都是有机取代基，n为0或1，m为0或1到6的整数，q为0或1，X为直接键，O，S，-S-（CH2）p-或-O-（CH2）p-，其中p为1到6，Ar为不饱和碳环或杂环基，以及其药学上可接受的盐，具有作为P-糖蛋白抑制剂的活性，因此可以用作多药耐药治疗中的多药耐药调节剂，例如增强癌症药物的细胞毒性。

  公开号：

  WO1998017648A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1H)-异喹啉基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种含7-甲基香豆素结构基团的荧光化合物

  摘要：

  本发明公开了一种含7‑甲基香豆素结构基团的荧光化合物，其为7‑甲基香豆素报告基团通过2‑甲酰胺‑4，5‑二甲氧基苯甲酰胺连接2‑(6，7‑二甲氧基‑3，4‑二氢‑1H‑异喹啉‑2‑基)苯乙基结合基团形成的7‑甲基香豆素荧光化合物，用作P‑糖蛋白特异性荧光探针。本发明开发了一种含7‑甲基香豆素结构基团的荧光化合物作为P‑糖蛋白示踪剂用于P‑糖蛋白特异性荧光探针中，此荧光探针能够可靠地用于P‑糖蛋白的定位示踪，在体内具有特异性高、灵敏度高、安全性好的优点；对肿瘤、癫痫等疾病的P‑糖蛋白组织高表达区定位、细胞内P‑糖蛋白定位及其研究的可视性等问题提供了新的视角和选择。

  公开号：

  CN114751896A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a small molecule library of 3rd generation multidrug resistance modulators
  作者：Werner Klinkhammer、Henrik Müller、Christoph Globisch、Ilza K. Pajeva、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.072

  日期：2009.3

  The development of new modulators possessing high efficacy, low toxicity and high selectivity is a pivotal approach to overcoming P-glycoprotein (P-gp) mediated multidrug resistance (MDR) in tumour cells. In this study 39 compounds are presented which have been synthesized and pharmacologically investigated in our laboratory. Similarly to the potent 3rd generation MDR modulator tariquidar (XR9576) the

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有
• DEUTERATED ANALOGS OF TARIQUIDAR
  申请人：Izumi Technology, LLC

  公开号：US20190343827A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to efflux inhibitor compounds, compositions, and methods of using the same. More specifically, the instant invention comprises deuterated analogs of tariquidar with superior pharmacokinetic properties such that it is now possible to facilitate accumulation and distribution of therapeutic agents to effective levels in cells or compartments protected by efflux transporter proteins such as P-Glycoprotein (P-GP) and Breast Cancer Resistance Protein (BCRP). Such pump protected compartments include brain, spinal cord, nerves, cerebrospinal fluid, testis, eyeballs, retina, inner ear, placenta, mammary gland, liver, biliary tract, kidney, intestines, lung, adrenal cortex, endometrium, hematopoietic cells, stem cells, and solid tumors. In other embodiments, the present invention comprises methods of using the instant deuterated analogs.

  本发明涉及外流抑制剂化合物、组合物和使用方法。更具体地，本发明包括具有优越药代动力学性质的氘代替物，使得现在可以促进治疗剂在受外流转运蛋白（如P-糖蛋白和乳腺癌耐药蛋白）保护的细胞或区域中积累和分布到有效水平。这样的泵保护区域包括大脑、脊髓、神经、脑脊液、睾丸、眼球、视网膜、内耳、胎盘、乳腺、肝脏、胆道、肾脏、肠道、肺、肾上腺皮质、子宫内膜、造血细胞、干细胞和实体肿瘤。在其他实施方式中，本发明涉及使用上述氘代替物的方法。
• [EN] NOVEL P-GLYCOPROTEIN INHIBITOR, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEUR DE P-GLYCOPROTEINE, PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE RENFERMANT
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2005033101A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A p-glycoprotein inhibitor of Formula 1 is capable of effectively preventing the development of multi-drug resistance directed to an anticancer agent in cancer cells, and greatly enhances the bioavailability of the drug, such as paclitaxel, which is not readily absorbed when orally administered.

  一种化学式为1的p-糖蛋白抑制剂能够有效地阻止癌细胞对抗癌药物产生的多药耐药性，并显著增强药物的生物利用度，例如紫杉醇，口服给药时不易被吸收。
• 一种含7-氰基香豆素结构基团的荧光化合物
  申请人：南昌大学

  公开号：CN114716420A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种含7‑氰基香豆素结构基团的荧光化合物，其为7‑氰基香豆素报告基团通过2‑甲酰胺‑4,5‑二甲氧基苯甲酰胺连接2‑(6,7‑二甲氧基‑3,4‑二氢‑1H‑异喹啉‑2‑基)苯乙基结合基团形成的7‑氰基香豆素类荧光化合物，用作P‑糖蛋白特异性荧光探针。本发明开发了一种7‑氰基香豆素类荧光化合物作为P‑糖蛋白特异性荧光探针，这些荧光探针能够可靠地用于P‑糖蛋白的定位示踪，具有特异性高、灵敏度高、安全性好的优点；对肿瘤、癫痫等疾病的P‑糖蛋白组织高表达区定位、细胞内P‑糖蛋白定位及其研究的可视性等问题提供了新的视角和选择。
• 一种含7-氨基香豆素结构基团的荧光化合物
  申请人：南昌大学

  公开号：CN114716419A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种含7‑氨基香豆素结构基团的荧光化合物，其为7‑氨基香豆素报告基团通过2‑甲酰胺‑4,5‑二甲氧基苯甲酰胺连接2‑(6,7‑二甲氧基‑3,4‑二氢‑1H‑异喹啉‑2‑基)苯乙基结合基团形成的7‑氨基香豆素类荧光化合物，用作P‑糖蛋白特异性荧光探针。本发明开发了一种7‑氨基香豆素类荧光化合物作为P‑糖蛋白特异性荧光探针，这些荧光探针能够可靠地用于P‑糖蛋白的定位示踪，具有特异性高、灵敏度高、安全性好的优点；对肿瘤、癫痫等疾病的P‑糖蛋白组织高表达区定位、细胞内P‑糖蛋白定位及其研究的可视性等问题提供了新的视角和选择。