secu’amamine E | 1203454-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: secu’amamine E
• 英文别名: (-)-secu'amamine E；(1S,2S,8R,15R)-15-hydroxy-13-oxa-7-azatetracyclo[6.5.2.01,10.02,7]pentadec-10-en-12-one
• CAS: 1203454-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SVHWKXNNRMAUAN-DCQANWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secu’amamine E 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到Phyllochrysin
  参考文献：
  名称：

  生物启发的十二种Securinega生物碱的全合成：（+）-Virosine B和（-）-Episecurinol A的结构重分配。

  摘要：

  所谓的Securinega生物碱构成了一类四环生物活性的专门代谢产物，主要从竹兰科的亚热带植物中分离出来。遵循基于其生物合成的替代假设的策略后，简单而省时的发散性合成使得能够获得十二种具有（新）（正）紫ur烷骨架的生物碱。此外，这项工作允许重新分配（+）-病毒B和（-）-表肌酐A的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201903122
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((6R,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxo-6,7-dihydrobenzofuran-7a(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 secu’amamine E
  参考文献：
  名称：

  调查的生物遗传假说叶底生物碱：Secu'amamine E /对映选择性全合成耳鼻喉科-Virosine A和Bubbialine

  摘要：

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03716

文献信息

• Biopatterned Reorganization of Alkaloids Enabled by Ring-Opening Functionalization of Tertiary Amines
  作者：Hyeonggeun Lim、Sikwang Seong、Youyoung Kim、Sangwon Seo、Sunkyu Han

  DOI：10.1021/jacs.1c10205

  日期：2021.12.1

  involve reorganization of one family of natural products to another. Chemical emulation of nature’s rearrangement-based structural diversification strategy would enable the conversion of readily available natural products to other value-added secondary metabolites. However, the development of a chemical method that can be universally applied to structurally diverse natural products is nontrivial. Key to the

  生物合成过程通常涉及将一个天然产物家族重组为另一个家族。对自然基于重排的结构多样化策略的化学模拟将使现成的天然产物转化为其他增值次级代谢物。然而，开发一种可普遍应用于结构多样的天然产物的化学方法并非易事。复杂分子成功重组的关键是一种通用且温和的键断裂方法，该方法可以正确放置所需的功能，促进目标合成。在这里，我们报告了叔胺的开环功能化，可以在生物碱重组的背景下引入所需的功能。二氟甲基化铵盐的半稳定性，原位产生二氟卡宾，使各种外部亲核试剂能够攻击α位。该方法的实用性和通用性突出体现在其在将 securinega、iboga 和沙帕金生物碱分别转化为 neosecurinega、chippiine/dippinine 和 vobasine 型双吲哚生物碱中的应用。在这些受生物合成启发的重组过程中，我们可以探索生物遗传相关前体的化学反应性。
• Investigating Biogenetic Hypotheses of the <i>Securinega</i> Alkaloids: Enantioselective Total Syntheses of Secu’amamine E/<i>ent</i>-Virosine A and Bubbialine
  作者：Robin Wehlauch、Simone M. Grendelmeier、Hideki Miyatake-Ondozabal、Alexander H. Sandtorv、Manuel Scherer、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03716

  日期：2017.2.3

  The synthesis of the Securinega alkaloid secu’amamine E (ent-virosine A) has been accomplished for the first time in 12 steps and 8.5% overall yield. In addition, bubbialine has been prepared and characterized. These two alkaloids and bubbialidine, all featuring an azabicyclo[2.2.2]octane core, were rearranged to their azabicyclo[3.2.1]octane congeners, a framework found in many Securinega alkaloids

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。
• Bio‐inspired Total Synthesis of Twelve <i>Securinega</i> Alkaloids: Structural Reassignments of (+)‐Virosine B and (−)‐Episecurinol A
  作者：Kevin Antien、Aitor Lacambra、Fernando P. Cossío、Stéphane Massip、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201903122

  日期：2019.9.2

  isolated principally from subtropical plants belonging to the Phyllanthaceae family. Following a strategy based on alternative hypotheses for their biosynthesis, an easy and time-efficient divergent synthesis enabled access to twelve of those alkaloids featuring (neo)(nor)securinane skeletons. Moreover, this work permitted to reassign the absolute configurations of (+)-virosine B and (-)-episecurinol A

  所谓的Securinega生物碱构成了一类四环生物活性的专门代谢产物，主要从竹兰科的亚热带植物中分离出来。遵循基于其生物合成的替代假设的策略后，简单而省时的发散性合成使得能够获得十二种具有（新）（正）紫ur烷骨架的生物碱。此外，这项工作允许重新分配（+）-病毒B和（-）-表肌酐A的绝对构型。