tert-butyl (S)-2-((6R,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxo-6,7-dihydrobenzofuran-7a(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate | 1067651-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((6R,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxo-6,7-dihydrobenzofuran-7a(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,6R,7aS)-tert-butyl 2-(6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(6R,7aS)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxo-6,7-dihydro-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1067651-09-5
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 573.805
• InChiKey: BXEQVHAHRQSNGR-ASPXVNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((6R,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxo-6,7-dihydrobenzofuran-7a(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(2S,6R,7aS)-tert-butyl 2-(6-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由半月板内酯非对映选择性合成阿洛斯可林宁和病毒阿洛斯可林宁。

  摘要：

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo801470u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(6R)-2-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]silane 、 2-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到tert-butyl (S)-2-((6R,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxo-6,7-dihydrobenzofuran-7a(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  调查的生物遗传假说叶底生物碱：Secu'amamine E /对映选择性全合成耳鼻喉科-Virosine A和Bubbialine

  摘要：

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03716

文献信息

• Investigating Biogenetic Hypotheses of the <i>Securinega</i> Alkaloids: Enantioselective Total Syntheses of Secu’amamine E/<i>ent</i>-Virosine A and Bubbialine
  作者：Robin Wehlauch、Simone M. Grendelmeier、Hideki Miyatake-Ondozabal、Alexander H. Sandtorv、Manuel Scherer、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03716

  日期：2017.2.3

  The synthesis of the Securinega alkaloid secu’amamine E (ent-virosine A) has been accomplished for the first time in 12 steps and 8.5% overall yield. In addition, bubbialine has been prepared and characterized. These two alkaloids and bubbialidine, all featuring an azabicyclo[2.2.2]octane core, were rearranged to their azabicyclo[3.2.1]octane congeners, a framework found in many Securinega alkaloids

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。
• Diastereoselective Synthesis of Allosecurinine and Viroallosecurinine from Menisdaurilide
  作者：Gisela G. Bardají、Mariona Cantó、Ramón Alibés、Pau Bayón、Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo801470u

  日期：2008.10.3

  A new and versatile synthetic route to Securinega alkaloids is reported. The first synthesis of allosecurinine has been accomplished in seven steps and 40% yield, starting from (+)-menisdaurilide, using a vinylogous Mannich reaction as the key transformation. Similarly, viroallosecurinine has been synthesized from (-)-menisdaurilide.

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。