ethyl trans-2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: ethyl trans-2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-isothiocyanatocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: IDCQKRRLLDGLAD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,2R)-2-Thioureido-cyclopentanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  立体异构体2-异硫氰酸氰基-1-环戊烷羧酸乙酯的合成与转化†

  摘要：

  乙基可见-和反式-2-异硫氰基-1- cyclopentanecarboxylates 2和7分别用对应的脂环2-氨基-1-羧酸酯和硫光气反应制得。所述顺式-isothiocyanato化合物2后行环闭合与胺在一个或两个步骤，产生3-取代的-顺-2- thioxocyclopenta [ d ]嘧啶-4-酮3A-G。所述反式异构体7未能环化，但得到甲酰胺8A，8B或硫脲酯衍生物9A，B。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370419
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 ethyl trans-2-amino-1-cyclopentane-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl trans-2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碱促级联反应合成脂环族 2-亚甲基噻唑并[2,3-b]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720028