4-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropyl-phenoxy]-3,5-dichloro-phenylamine | 169113-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropyl-phenoxy]-3,5-dichloro-phenylamine
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-(3'-isopropyl-4'-t-butyldimethylsiloxyphenoxy)-aniline；4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-propan-2-ylphenoxy]-3,5-dichloroaniline
• CAS: 169113-77-3
• 化学式: C₂₁H₂₉Cl₂NO₂Si
• 分子量: 426.458
• InChiKey: RJDMHNARQILJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-溴-3-苯丙酸酯 、 4-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropyl-phenoxy]-3,5-dichloro-phenylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{4-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropyl-phenoxy]-3,5-dichloro-phenylamino}-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与L-甲状腺素有关的草酸和乙酸衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了与L-三碘甲甲状腺素（L-T3）有关的芳基草酸7和23，（芳基氨基）乙酸29，芳基丙酸33，芳基硫代乙酸37和（芳氧基）乙酸41并在体外测试了与大鼠肝脏的结合核L-T3受体和大鼠膜L-T3受体。描述了这些化合物的构效关系，其中7f，23a，29c，33a，37b和41对核受体显示出出色的效价（IC50分别为0.19、0.16、1.1、0.11、3.5和0.10 nM）。并显着降低了对膜受体的结合亲和力（IC50> 5 microM）。这些化合物中的某些，尤其是草酰胺酸系列7和23，对甲基取代的衍生物（例如7f和23a）表现出空前的效价。化合物7f和23a在具有ED50'的大鼠中显示出良好的降脂作用

  DOI：

  10.1021/jm00004a015
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[4-(2,6-dichloro-4-nitro-phenoxy)-2-isopropyl-phenoxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropyl-phenoxy]-3,5-dichloro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  与L-甲状腺素有关的草酸和乙酸衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了与L-三碘甲甲状腺素（L-T3）有关的芳基草酸7和23，（芳基氨基）乙酸29，芳基丙酸33，芳基硫代乙酸37和（芳氧基）乙酸41并在体外测试了与大鼠肝脏的结合核L-T3受体和大鼠膜L-T3受体。描述了这些化合物的构效关系，其中7f，23a，29c，33a，37b和41对核受体显示出出色的效价（IC50分别为0.19、0.16、1.1、0.11、3.5和0.10 nM）。并显着降低了对膜受体的结合亲和力（IC50> 5 microM）。这些化合物中的某些，尤其是草酰胺酸系列7和23，对甲基取代的衍生物（例如7f和23a）表现出空前的效价。化合物7f和23a在具有ED50'的大鼠中显示出良好的降脂作用

  DOI：

  10.1021/jm00004a015

文献信息

• Heteroacetic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05401772A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Disclosed are compounds of formula ##STR1## wherein R is hydroxy, esterified hydroxy or etherified hydroxy; R.sub.1 is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; R.sub.2 is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; R.sub.3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkyl-lower alkyl; or R.sub.3 is the radical ##STR2## wherein R.sub.8 is hydrogen, lower alkyl, aryl, cycloalkyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.9 is hydroxy or acyloxy; R.sub.10 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sub.9 and R.sub.10 together represent oxo; R.sub.4 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; X is --NR.sub.7, S or O; W is O or S; R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl;and R.sub.6 represents hydrogen; or R.sub.5 and R.sub.6 together represent oxo provided that X represents --NR.sub.7; R.sub.7 represents hydrogen or lower alkyl; Z represents carboxyl, carboxyl derivatized as a pharmaceutically acceptable ester or as a pharmaceutically acceptable amide; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as hypocholesteremic agents.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R为羟基，酯化羟基或醚化羟基；R.sub.1为卤素，三氟甲基或较低的烷基；R.sub.2为卤素，三氟甲基或较低的烷基；R.sub.3为卤素，三氟甲基，较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基，环烷基或环烷基-较低的烷基；或R.sub.3为基团##STR2##其中R.sub.8为氢，较低的烷基，芳基，环烷基，芳基-较低的烷基或环烷基-较低的烷基；R.sub.9为羟基或酰氧基；R.sub.10表示氢或较低的烷基；或R.sub.9和R.sub.10一起表示氧代；R.sub.4为氢，卤素，三氟甲基或较低的烷基；X为--NR.sub.7，S或O；W为O或S；R.sub.5表示氢，较低的烷基或芳基-较低的烷基；R.sub.6表示氢；或R.sub.5和R.sub.6一起表示氧代，前提是X表示--NR.sub.7；R.sub.7表示氢或较低的烷基；Z表示羧基，以药学上可接受的酯或药学上可接受的酰胺衍生物的形式衍生的羧基；以及其药学上可接受的盐；其作为降低胆固醇的药物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Oxamic Acid and Acetic Acid Derivatives Related to L-Thyronine
  作者：Naokata Yokoyama、Gordon N. Walker、Alan J. Main、James L. Stanton、Michael M. Morrissey、Charles Boehm、Allan Engle、Alan D. Neubert、Jong M. Wasvary

  DOI：10.1021/jm00004a015

  日期：1995.2

  Aryloxamic acids 7 and 23, (arylamino)acetic acids 29, arylpropionic acids 33, arylthioacetic acids 37, and (aryloxy)acetic acid 41 related to L-triiodothyronine (L-T3) were prepared and tested in vitro for binding to the rat liver nuclear L-T3 receptor and the rat membrane L-T3 receptor. The structure-activity relationships for these compounds are described, with 7f, 23a, 29c, 33a, 37b, and 41 showing

  制备了与L-三碘甲甲状腺素（L-T3）有关的芳基草酸7和23，（芳基氨基）乙酸29，芳基丙酸33，芳基硫代乙酸37和（芳氧基）乙酸41并在体外测试了与大鼠肝脏的结合核L-T3受体和大鼠膜L-T3受体。描述了这些化合物的构效关系，其中7f，23a，29c，33a，37b和41对核受体显示出出色的效价（IC50分别为0.19、0.16、1.1、0.11、3.5和0.10 nM）。并显着降低了对膜受体的结合亲和力（IC50> 5 microM）。这些化合物中的某些，尤其是草酰胺酸系列7和23，对甲基取代的衍生物（例如7f和23a）表现出空前的效价。化合物7f和23a在具有ED50'的大鼠中显示出良好的降脂作用