(1E,3E,5E)-1,6-bis(4-(methylthio)phenyl)hexa-1,3,5-triene | 1415585-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-1,6-bis(4-(methylthio)phenyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-4-[(1E,3E,5E)-6-(4-methylsulfanylphenyl)hexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 1415585-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₀S₂
• 分子量: 324.511
• InChiKey: GIZUBFLUDXCHQS-OKWWDJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-(methylthio)phenyl)penta-2,4-dienal 、 dimethyl 4-(methylthio)phenylmethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(1E,3E,5E)-1,6-bis(4-(methylthio)phenyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭单分子结直接金属-π 耦合在电子传输中的重要性

  摘要：

  我们研究了分子结构对由 Au 点接触形成的单分子结的电子传输和机械稳定性的影响。比较了两种类型的线性共轭分子线：那些在 (1) 两个或 (2) 只有一个苯基末端用甲基硫化物或胺亲金基团官能化的。使用扫描隧道和原子力显微镜断裂连接技术，研究了单和双功能化分子线的电导及其对连接伸长和断裂力的依赖性。当分子桥通过一端的 S-Au 供体-受体键和另一端相对较弱的 Au-π 相互作用耦合时，可以观察到通过单功能化导线的电荷传输。对于单功能化分子线，可以通过在元位置安装第二个亲金基团来机械稳定连接，然而，这本身不会有助于新的传导途径。这些结果揭示了通过金属-π 相互作用产生的电子耦合与共轭体系上化学取代引入的量子力学效应之间的重要相互作用。这项研究提供了一种通过分子线确定性地调整电气和机械性能的策略。

  DOI：

  10.1021/ja308626m

文献信息

• Importance of Direct Metal−π Coupling in Electronic Transport Through Conjugated Single-Molecule Junctions
  作者：Jeffrey S. Meisner、Seokhoon Ahn、Sriharsha V. Aradhya、Markrete Krikorian、Radha Parameswaran、Michael Steigerwald、Latha Venkataraman、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja308626m

  日期：2012.12.19

  We study the effects of molecular structure on the electronic transport and mechanical stability of single-molecule junctions formed with Au point contacts. Two types of linear conjugated molecular wires are compared: those functionalized with methylsulfide or amine aurophilic groups at (1) both or (2) only one of its phenyl termini. Using scanning tunneling and atomic force microscope break-junction

  我们研究了分子结构对由 Au 点接触形成的单分子结的电子传输和机械稳定性的影响。比较了两种类型的线性共轭分子线：那些在 (1) 两个或 (2) 只有一个苯基末端用甲基硫化物或胺亲金基团官能化的。使用扫描隧道和原子力显微镜断裂连接技术，研究了单和双功能化分子线的电导及其对连接伸长和断裂力的依赖性。当分子桥通过一端的 S-Au 供体-受体键和另一端相对较弱的 Au-π 相互作用耦合时，可以观察到通过单功能化导线的电荷传输。对于单功能化分子线，可以通过在元位置安装第二个亲金基团来机械稳定连接，然而，这本身不会有助于新的传导途径。这些结果揭示了通过金属-π 相互作用产生的电子耦合与共轭体系上化学取代引入的量子力学效应之间的重要相互作用。这项研究提供了一种通过分子线确定性地调整电气和机械性能的策略。