Methanesulfonic acid (2S,3aR,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester | 1054664-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3aR,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3aR,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 1054664-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: WLNQCKDNLKEVDC-QWQWKMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3aR,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester 在 copper(l) iodide 、 Swern's reagent 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2R,3aR,4R,6R,6aS)-4-Benzyloxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  光学活性环戊烷衍生物的高效合成，一种通用的大戟二萜中间体

  摘要：

  从光学活性的环戊烯二醇衍生物开始，成功地完成了从植物大戟属植物中分离的二萜共有的环戊烷衍生物的实际合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1503
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3aR,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性环戊烷衍生物的高效合成，一种通用的大戟二萜中间体

  摘要：

  从光学活性的环戊烯二醇衍生物开始，成功地完成了从植物大戟属植物中分离的二萜共有的环戊烷衍生物的实际合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1503

文献信息

• Efficient Synthesis of the Optically Active Cyclopentane Derivative, A Versatile Intermediate Toward the<i>Euphorbia</i>Diterpenes
  作者：Tomoo Matsuura、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1993.1503

  日期：1993.9

  A practical synthesis of the cyclopentane derivative shared by the diterpenes isolated from the plant Euphorbia helioscopia L. has successfully been accomplished starting from the optically active cyclopenten-diol derivative.

  从光学活性的环戊烯二醇衍生物开始，成功地完成了从植物大戟属植物中分离的二萜共有的环戊烷衍生物的实际合成。