N-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基丙酰胺(FLU-6) | 39235-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基丙酰胺(FLU-6)
• 英文名称: N-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)isobutyramide
• 英文别名: N-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-propanamide；N-[4-Amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 39235-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O
• mdl: MFCD09049097
• 分子量: 246.232
• InChiKey: SAKLWQRDMOSOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基丙酰胺(FLU-6) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-Methyl-N-[4-nitroso-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  氟他胺在多种介质中的光化学：通过外部磁场对产物收率的影响揭示了反应机理的研究

  摘要：

  在不存在和存在0.1 T磁场的情况下，已经在各种介质中研究了抗癌药物氟他胺2-甲基-N- [4-硝基-3-（三氟甲基）苯基]丙酰胺的光化学性质。在光激发下，氟他胺在均相和非均相溶液中通过硝基至亚硝酸盐的重排生成苯酚衍生物。磁场对产物收率的影响表明，自由基对参与了光还原，其中氟他胺的激发三重态是该对的前体。它在不均匀溶液中进行夺氢反应，在该溶液中溶剂分子不仅充当溶剂笼的成分，而且充当氢供体。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.10.015
• 作为产物：
  描述：

  氟他胺 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基丙酰胺(FLU-6)
  参考文献：
  名称：

  锚定在分级多孔碳上的原子分散 Co-S-N 活性位点用于硝基化合物的高效催化加氢

  摘要：

  开发可以替代贵金属基催化剂用于将硝基化合物选择性还原为氨基化合物的非贵金属基加氢催化剂是非常需要但具有挑战性的。在此，我们报道了一种用于硝基化合物加氢的分级多孔碳负载 N,S 双配位钴单原子催化剂 (Co 1 /NSC-AT)。Co中心独特的配位环境，结合碳载体的分级多孔结构，赋予Co 1 /NSC-AT优异的催化性能；加氢反应可在温和条件（35 ℃，~1bar H 2）下高效进行，具有高转化率和选择性。理论计算表明，N,S双配位钴单原子中心（CoCo 1 /NSC-AT 中的1 S 1 N 3 )充当氢化反应的活性位点。Co 1 S 1 N 3具有比Co 1 N 4和Co纳米颗粒更低的速率决定步骤的反应势垒。此外，N,S双配位环境可以定制Co单原子的电子结构，有利于H从活性位点脱附，从而促进加氢过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01113

文献信息

• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• Utilization of a Hydrogen Source from Renewable Lignocellulosic Biomass for Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Fang‐Fang Tan、Kai‐Li Tang、Ping Zhang、Yan‐Jun Guo、Mengnan Qu、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.201900087

  日期：2019.8.21

  Exploring of hydrogen source from renewable biomass, such as glucose in alkaline solution, for hydrogenation reactions had been studied since 1860s. According to proposed pathway, only small part of hydrogen source in glucose was utilized. Herein, the utilization of a hydrogen source from renewable lignocellulosic biomass, one of the most abundant renewable sources in nature, for a hydrogenation reaction

  自1860年代以来，一直在研究从可再生生物质中获取氢源的方法，例如碱性溶液中的葡萄糖，以进行氢化反应。根据提出的途径，仅利用了葡萄糖中的一小部分氢源。在此，描述了利用来自自然界中最丰富的可再生资源之一的可再生木质纤维素生物质的氢源进行氢化反应。通过将硝基芳烃还原成芳基胺的产率高达95％证明了氢化作用。机理研究表明，氢化通过氢转化途径发生。