3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrose | 62222-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrose
• 英文别名: (3S)-3-(Benzyloxy)-4-hydroxy-3-methylbutanal；(3S)-4-hydroxy-3-methyl-3-phenylmethoxybutanal
• CAS: 62222-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VZIOWTWTNXUYAI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrose 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(6S)-6-(Benzyloxy)-7-hydroxy-6-methyl-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007

文献信息

• Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin
  作者：Slawomir Jarosz、David R. Hicks、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00345a007

  日期：1982.3