(2S,3R,9aR)-1,3,4,6,7,9a-hexahydro-2H-quinolizine-2,3-diol | 317809-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2S,3R,9aR)-1,3,4,6,7,9a-hexahydro-2H-quinolizine-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,9aR)-2,3,4,6,7,9a-hexahydro-1H-quinolizine-2,3-diol
• CAS: 317809-60-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: DENAXOKNOUWAEL-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,9aR)-1,3,4,6,7,9a-hexahydro-2H-quinolizine-2,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S,7R,8S,9aR)-octahydro-quinolizine-1,2,7,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环重排可变和立体选择性地合成氮杂糖类似物

  摘要：

  描述了一种新型的钌催化的开环/闭环串联复分解反应，其中立体中心从环到烯烃链的催化转移。这种环的重排是新的氮杂糖类似物1和2立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol000188r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 乙烯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (2S,3R,9aR)-1,3,4,6,7,9a-hexahydro-2H-quinolizine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环重排可变和立体选择性地合成氮杂糖类似物

  摘要：

  描述了一种新型的钌催化的开环/闭环串联复分解反应，其中立体中心从环到烯烃链的催化转移。这种环的重排是新的氮杂糖类似物1和2立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol000188r

文献信息

• Variable and Stereoselective Synthesis of Azasugar Analogues by a Ruthenium-Catalyzed Ring Rearrangement
  作者：Ulrike Voigtmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ol000188r

  日期：2000.12.1

  A novel ruthenium-catalyzed ring opening/ring closing tandem metathesis reaction with a catalytic transfer of stereocenters from a ring to an olefinic chain is described. This ring rearrangement serves as the key step in the stereoselective synthesis of the new azasugar analogues 1 and 2.

  描述了一种新型的钌催化的开环/闭环串联复分解反应，其中立体中心从环到烯烃链的催化转移。这种环的重排是新的氮杂糖类似物1和2立体选择性合成的关键步骤。