5-carbomethoxy-6-oxo-1,10-undecadiene | 108224-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carbomethoxy-6-oxo-1,10-undecadiene
• 英文别名: Methyl 2-(but-3-EN-1-YL)-3-oxooct-7-enoate；methyl 2-but-3-enyl-3-oxooct-7-enoate
• CAS: 108224-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WOFYILGNNQQPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbomethoxy-6-oxo-1,10-undecadiene 生成 2,2-di-pent-4-enyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tetranormethyl-calcimycin.

  摘要：

  合成了标题化合物 2。先将 9 进行不对称环氧化反应，然后将环氧化物 10 还原裂解并酸化，得到对称的螺酮醛（3），再用之前开发的方法将吡咯和苯并恶唑有效地引入其中。由于合成材料在碱性条件下不如天然降钙素稳定，因此采用 LiI 吡啶裂解甲酯。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.1009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 methyl 3-oxooctyl-7-enoate 生成 5-carbomethoxy-6-oxo-1,10-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  OGAVA, TOMOYA;NAKAXARA, JOSIAKI;TAKAGI, KEHJITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OGAVA, TOMOYA;NAKAXARA, JOSIAKI;TAKAGI, KEHJITI
  作者：OGAVA, TOMOYA、NAKAXARA, JOSIAKI、TAKAGI, KEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of tetranormethyl-calcimycin.
  作者：Yoshiaki NAKAHARA、Akira FUJITA、Tomoya OGAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1009

  日期：——

  The title compound 2 was synthesized. Asymmetric epoxidation of 9 followed by reductive cleavage of the epoxide 10 and acidification gave a symmetrical spiroketal (3), to which pyrrole and benzoxazole moieties were introduced in an efficient manner by the previously developed method. Since the synthetic material was less stable than natural calcimycin under basic conditions, cleavage of the methyl ester was achieved with LiI-pyridine.

  合成了标题化合物 2。先将 9 进行不对称环氧化反应，然后将环氧化物 10 还原裂解并酸化，得到对称的螺酮醛（3），再用之前开发的方法将吡咯和苯并恶唑有效地引入其中。由于合成材料在碱性条件下不如天然降钙素稳定，因此采用 LiI 吡啶裂解甲酯。