4-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)benzonitrile | 154220-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；4-(1,2,3,4-Tetrahydroquinazolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 154220-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: DBSQOFULQWIYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)benzonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4-(quinazolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TEMPO作为有机电催化剂对N杂环进行无受体电化学脱氢

  摘要：

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04137
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vanden Eynde; Godin; Mayence, Synthesis, 1993, # 9, p. 867 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles Utilizing TEMPO as Organo-Electrocatalyst
  作者：Yong Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04137

  日期：2018.2.2

  Catalytic acceptorless dehydrogenation (CAD) has been a basically important organic transformation to ubiquitous unsaturated compounds without the usage of a sacrificial hydrogen acceptor. In this work, we successfully developed the first electrochemical acceptorless dehydrogenation (ECAD) of N-heterocycles using TEMPO as the organo-electrocatalyst. We have achieved the catalytic dehydrogenation of

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。
• Tetrahydrochinazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende flüssigkristalline Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031021A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  Tetrahydrochinazotine der Formel(1) worin R1 Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, CN, CF3, Halogen oder NO2 und R2 Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, werden durch Umsetzung eines Hydroxymethylencyclohexanons mit einem Benzamidin in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels hergestellt Sie sind wertvolle Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika zur Modifizierung des Temperaturbereichs der nematischen Phase, der Viskosität und der dielektrischen Anisotropie.

  式(1)的四氢喹唑啉类 其中 R1 是烷基、烷氧基、烷酰氧基或烷氧基羰基氧基，每个烷基最多有 8 个碳原子、CN、CF3、卤素或 NO2，R2 是烷基，最多有 10 个碳原子，它们是通过羟甲基环己酮与联苯胺在碱性缩合剂存在下反应制备的。
• US4402849A
  申请人：——

  公开号：US4402849A

  公开（公告）日：1983-09-06
• Gold(0) catalyzed dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.050

  日期：2018.10

  Gold nanoclusters are good catalyst precursors for the catalytic dehydrogenation of indolines, tetrahydroquinazolines, and related N-heterocycles. The catalytically active species is presumably Au(0) nanoparticles.

  金纳米簇是二氢吲哚，四氢喹唑啉和相关的N-杂环催化脱氢的良好催化剂前体。催化活性物质大概是Au（0）纳米粒子。
• Vanden Eynde; Godin; Mayence, Synthesis, 1993, # 9, p. 867 - 869
  作者：Vanden Eynde、Godin、Mayence、Maquestiau、Anders

  DOI：——

  日期：——