3-hydroxy-3-(4-cyanophenyl)propanenitrile | 96303-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-cyanophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 4-(2-Cyano-1-hydroxyethyl)benzonitrile
• CAS: 96303-10-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BYIDMEYKNXBXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 4-氰基苯甲醛 在 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy-3-(4-cyanophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈的氰甲基化反应

  摘要：

  在路易斯碱如铯或乙酸锂的存在下，各种羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1508

文献信息

• Catalytic cyanomethylation of carbonyl compounds and imines with highly basic phosphine
  作者：Satoru Matsukawa、Eri Kitazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.155

  日期：2008.4

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes cyanomethylation using trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) to give the corresponding products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH 2 CN）催化氰基甲基化，从而以羰基化合物和亚胺的高收率得到相应的产物。
• Tin-mediated Organic Reactions: a Practical Method for the Synthesis of β-Hydroxynitriles and β-Hydroxyketones
  作者：Peipei Sun、Baochuan Shi

  DOI：10.1039/a809418g

  日期：——

  In the presence of chlorotrimethylsilane, the tin mediated addition of bromoacetonitrile or α-bromacetophenone to aldehydes in THF gives β-hydroxynitriles or β-hydroxyketones in moderate to good yields.

  在氯三甲基硅烷的存在下，锡介导下将溴乙腈或α-溴乙酰苯酮加到醛上，在THF中可以得到中等至良好的产率的β-羟基腈或β-羟基酮。
• Metal or ammonium alginates as Lewis base catalysts for the 1,2-addition of silyl nucleophiles to carbonyl compounds
  作者：Cécile Verrier、Sylvain Oudeyer、Isabelle Dez、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.012

  日期：2012.4

  Several metal (Na+, Ca2+) or ammonium (n-Bu4N+) derivatives of alginic acid, an abundant bio-polymer obtained from the cell walls of brown algae, were synthesized. Their potential to act as organocatalysts to catalyze the 1,2-addition of various silyl derivatives to carbonyl compounds was evaluated for the first time. Ammonium alginate 1h is able to promote the reaction in modest to good isolated yields (up to 98%) affording access to a large range of substrates (beta-cyano alcohols or ester, beta-substituted methylacrylate or acrylonitrile, and cyanohydrin) by using only 5 mol % of catalyst. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reformatsky type additions of haloacetonitriles to aldehydes mediated by metallic nickel
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61867-1

  日期：1985.1
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 155-156
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——