N-[5-(氰基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺 | 93355-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[5-(氰基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺
• 英文名称: 2-(5-benzoylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: N-(5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide；2-benzoylamino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole；N-[5-(cyanomethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 93355-73-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• 分子量: 244.277
• InChiKey: NISAFDFAASAHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(氰基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-<5-benzoylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl>-β-<2'-imino-3'-phenyl-1',3',4'-thiadiazol-5-yl>cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  HYDRAZONES IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS; SYNTHESIS OF 1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  A new synthesis of 1,3,4-thiadiazoles has been achieved. The reactivity of certain alkylheterocycles towards electrophilic reagents are reported.

  DOI：

  10.1080/10426509808032460
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanoacetyl-4-benzoylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以74%的产率得到N-[5-(氰基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑衍生物的新方法

  摘要：

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802274534

文献信息

• Studies on Azolylacetonitriles: The Reactivity of Thiazole-2-yl, Thiadiazol-2-yl Acetonitriles Toward Electrophilic Reagents
  作者：M. H. Elnagdi、M. A. Selim、F. M. Abd El Latif、S. Samia

  DOI：10.1080/10426500211731

  日期：2002.5.1

  henyl-2-oxazolin-5-ones react with thiophenol, and/or thionaphthol to give the thiolester derivatives in one-pot synthesis. The structures of the products were based on IR, 1 H NMR, and elemental analysis.

  5-乙酰基-2-氰甲基-4-甲基噻唑、2-氨基噻唑和5-N-苯甲酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-基-乙腈与丙酮和丙二腈衍生物在硫存在下反应生成相应的噻吩衍生物。此外，4-furylmethylene-2-phenyl-2-oxazolin-5-ones 与苯硫酚和/或硫代萘酚反应，在一锅合成中得到硫醇酯衍生物。产物的结构基于IR、 1 H NMR和元素分析。
• Studies on the Electrochemical Behavior of Thiadiazole Derivatives. Electroreduction of 2-Benzoylamino-5-[cyanoarylhydrazonomethyl]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：H. M. Fahmy、M. Abdel Azzem、M. Abdul Wahab、N. Abdel Fattah、M. A. Aboutabl

  DOI：10.1246/bcsj.62.2650

  日期：1989.8

  The electrochemical behavior of some 1,3,4-thiadiazole derivatives substituted at C5 (carbon number five in thiadiazole ring) with a hydrazono group has been studied at a dropping mercury electrode (DME) in different pH values. Controlled potential electrolysis (CPE) in alkaline medium, cyclic voltammetry (CV), ultraviolet spectra (UV) and pKa studies confirmed the proposed mechanism.

  一些 1,3,4-噻二唑衍生物在 C5（噻二唑环中的碳数 5）处被腙基团取代，在不同 pH 值的滴汞电极 (DME) 上进行了电化学行为研究。碱性介质中的受控电位电解 (CPE)、循环伏安法 (CV)、紫外光谱 (UV) 和 pKa 研究证实了所提出的机制。
• New Synthetic Routes to 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：A. A. Elagamey、F. M. A. El-Taweel、R. A. N. Abu El-Enein

  DOI：10.1080/10426500600614519

  日期：2006.9.1

  Different new 1,3,4-thiadiazolopyridine derivatives (6, 8, 20, 28, and 42) were synthesized from 5-cyanomethyl-1,3-4-thiadiazole (1) and activated nitriles. Also, spiro indolono-thiadiazolopyridine (12) was obtained from the reaction of (1) with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile (10). Other heterocyclic derivatives at position-5 in the thiadiazole ring were obtained for possible use as antimicrobial

  不同的新 1,3,4-噻二唑并吡啶衍生物（6、8、20、28 和 42）由 5-氰甲基-1,3-4-噻二唑 (1) 和活化腈合成。此外，螺吲哚并噻二唑并吡啶 (12) 由 (1) 与 2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基) 丙二腈 (10) 的反应获得。获得了噻二唑环中第 5 位的其他杂环衍生物，可能用作抗微生物剂。
• Elnagdi, M. H.; Abdallah, S. O.; Ghoneim, K. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 375 - 384
  作者：Elnagdi, M. H.、Abdallah, S. O.、Ghoneim, K. M.、Ebied, E. M.、Kassab, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Zayed, Salem E.; Aziz, Suzan Ibrahim; Erian, Ayman Wahba, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 51 - 58
  作者：Zayed, Salem E.、Aziz, Suzan Ibrahim、Erian, Ayman Wahba、Mohareb, Rafat Milad、Elmaged, Eiman I. Abou、et al.

  DOI：——

  日期：——