2,5-Bis[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-Bis[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂S₅
• 分子量: 570.437
• InChiKey: IEDJCFHSALKQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 2,5-Bis[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene 在 三（1-金刚烷基）膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到C₄₂H₅₂S₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  通过固体芳基卤化物与大型多环共轭体系的机械化学 Sonogashira 偶联，有效获得材料导向的芳香族炔烃

  摘要：

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc05257h

文献信息

• Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides
  作者：Tamae Seo、Naoki Toyoshima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c00906

  日期：2021.4.28

  chemical space. Here, we report extremely fast and highly efficient solid-state palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions via a high-temperature ball-milling technique. This solid-state protocol enables the highly efficient cross-couplings of insoluble aryl halides with large polyaromatic structures that are barely reactive under conventional solution-based conditions. Notably, we discovered

  常规的有机合成通常依赖于使用液体有机溶剂来溶解反应物。因此，微溶或不溶底物的反应具有挑战性且通常无效。克服这一长期存在的溶解性问题的不依赖溶剂的固态方法的开发将提供创新的合成解决方案并进入化学空间的新领域。在这里，我们通过高温球磨技术报告了极快速和高效的固态钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种固态协议能够实现不溶性芳基卤化物与大多环芳烃结构的高效交叉偶联，这些结构在传统的基于溶液的条件下几乎没有反应。尤其，我们发现了一种具有强烈红色发射的新型发光有机材料。这种材料是通过颜料紫 23 的固态偶联制备的，颜料紫 23 是一种化合物，由于其极低的溶解度，迄今为止尚未参与分子转化。因此，这项研究提供了一种实用的方法，可以通过无法通过任何其他方法进行的不溶性有机化合物的分子转化来访问化学空间的未探索区域。
• Chemical compound capable of emitting visible light, and luminescent material, electro-luminescent device, and display apparatus that contain the chemical compound
  申请人：MITSUMI ELECTRIC CO., LTD.

  公开号：US20040166363A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical compound capable of emitting visible light and having electrical conductivity comprises a main chain that consists of at least one substituted or non-substituted 2,5-thiophenediyl group and at least one substituted or non-substituted 9-carbazolyl group that bonds to at least one of two terminals of the main chain. The chemical compound is used in a luminescent material, an EL device that includes a luminous layer, and a display apparatus that includes a plurality of EL devices.
• US6986952B2
  申请人：——

  公开号：US6986952B2

  公开（公告）日：2006-01-17
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。