(±)-(2S,2'R)-1-(methylsulfonyl)-2,2'-bipyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-(2S,2'R)-1-(methylsulfonyl)-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-methylsulfonyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 218.32
• InChiKey: TWYWCSKUNOGOIL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-{8-[(tert-butoxycarbonyl)(tosyloxy)amino]oct-4-en-1-yl}(methylsulfonyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以67 %的产率得到(±)-(2S,2'R)-1-(methylsulfonyl)-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262

文献信息

• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。