(S)-tetrahydropyran-2-carbaldehydde | 237735-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-tetrahydropyran-2-carbaldehydde
• 英文别名: (S)-Tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde；(2S)-oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 237735-63-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: XEZQLSOFXLPSJR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydropyran-2-carbaldehydde 在 palladium diacetate 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4E,6E)-(2R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-8-(S)-tetrahydro-pyran-2-yl-octa-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6C16 polyene fragment of ratjadone, a potent cytotoxic metabolite from Sorangium cellulosum

  摘要：

  The Pd-catalyzed synthesis of the polyene fragment of ratjadone is described. This strategy employs the Stille-coupling for the coupling of the tetrahydropyran subunit and the Suzuki coupling for attaching the unsaturated lactone to the polyene chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00716-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tetrahydropyran-2-carbaldehydde
  参考文献：
  名称：

  氧化腈酶对α-氧化醛的选择性1

  摘要：

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00054-0

文献信息

• DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150152096A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Provided herein are dihydropyrimidine compounds and their pharmaceutical applications, especially for use in treating and preventing HBV diseases. Specifically, provided herein are compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is the use of the compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for treating and preventing HBV diseases.

  本文提供了二氢嘧啶化合物及其药物应用，特别用于治疗和预防HBV疾病。具体来说，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了利用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐来治疗和预防HBV疾病。
• 1-Alkoxyallene as an Effective Precursor for Regio- and Stereocontrolled Allylation Reactions with Aliphatic Aldehydes via Bis-Stannylation
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz

  DOI：10.1021/ja054201k

  日期：2005.10.1

  Bis-stannylation of 1-(methoxy)methoxyallene yields (E)-(3-(methoxymethoxy)prop-2-ene-1,2-diyl) bis-tributylstannane (2) as a highly reactive allylation reagent. Stereoselective reactions of functionalized stannane 2 with a variety of aldehydes provide good yields of 1,2-diol derivatives. Reactions with alpha-alkoxyaldehydes proceed with chelation-controlled addition to afford efficient constructions

  1-(甲氧基)甲氧基丙二烯的双-甲锡烷基化产生(E)-(3-(甲氧基甲氧基)丙-2-烯-1,2-二基)双-三丁基锡烷(2)作为高反应性烯丙基化试剂。官能化锡烷 2 与各种醛的立体选择性反应提供了良好的 1,2-二醇衍生物产率。与 α-烷氧基醛的反应通过螯合控制加成进行，以在带有三个不同氧（烷氧基和羟基）取代基的立体三联体中有效构建 3,4-反-4,5-syn-关系。提出了机械方面的考虑，核磁共振实验的衍生物支持立体化学分配。包括 X 射线衍射研究。
• Intramolecular Michael-Type Additions to Vinyl Bissulfoxides: Enantioselective Synthesis of Chiral Aldehydes
  作者：Joachim Podlech、Timo Gehring、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1055/s-2008-1067176

  日期：2008.8

  The diastereoselective auxiliary-based intramolecular Michael-type additions to alkylidene bissulfoxides derived from dithiane and dithiolane were investigated. Utilization of substrates bearing N- and O-nucleophilic functions led to the formation of the respective cyclic substrates with selectivities ranging from 51:49 to 85:15. Cleavage of the bissulfoxide moiety by a two-step sequence yielded chiral

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。
• Thermal stabilizer composition for halogen containing vinyl polymers
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：EP1520875A2

  公开（公告）日：2005-04-06

  Stabilizer compositions are used to stabilize halogen-containing vinyl polymers from, for example, degradation and discoloration. The stabilizer compositions comprise a zinc mercaptide and a latent mercaptan.

  稳定剂组合物用于稳定含卤乙烯聚合物，防止降解和褪色等。稳定剂组合物由硫醇化锌和潜硫醇组成。
• Thermal stabilizer composition for halogen-containing vinyl polymers
  申请人：Norris Kelly Gene

  公开号：US20050075435A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Stabilizer compositions are used to stabilize halogen-containing vinyl polymers from, for example, degradation and discoloration. The stabilizer compositions comprise a zinc mercaptide and a latent mercaptan.

  稳定剂组合物用于稳定含卤乙烯聚合物，防止降解和褪色等。稳定剂组合物由硫醇化锌和潜硫醇组成。