3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glycerol p-bromobenzenesulfonate | 1108727-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glycerol p-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-2-phenylmethoxypropyl] dodecanoate
• CAS: 1108727-86-1
• 化学式: C₂₈H₃₉BrO₆S
• 分子量: 583.584
• InChiKey: LFKALWYTHFRLNF-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glcerol 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glycerol p-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New 3-O-Lauroyl-2-O-Benzyl-Glycerol Sulfonate

  摘要：

  D-mannitol 的羟基通过形成乙缩醛和苄基醚而得到保护，然后在对受保护的 D-mannitol 进行脱保护和氧解后制备出 2-O-苄基-D-甘油醛二甲基缩醛。在 DCC 和 DMAP 的存在下，在二甲基缩醛的伯羟基上引入月桂酰基，然后用 FeCl3-6H2O 对二甲基缩醛进行脱保护，再用 NaBH4 还原，就得到了 3-O-月桂酰基-2-O-苄基甘油。通过不同磺酰基与 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol 的偶联，合成了一系列新的 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- 甘油磺酸盐。对标题化合物的生物活性进行了测试，其中一些化合物对测试的真菌具有杀菌活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x240917

文献信息

• New 3-O-Lauroyl-2-O-Benzyl-Glycerol Sulfonate
  作者：Liang Han、Zheng-Ming Li、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/030823407x240917

  日期：2007.9

  The hydroxy groups of D-mannitol were protected by the formation of acetals and benzylethers and then 2-O-benzyl-D-glyceraldehyde dimethylacetal was prepared after the deprotection and oxygenolysis of the protected D-mannitol. In the presence of DCC and DMAP, the lauroyl group was introduced at the primary hydroxyl group of the dimethylacetal and 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-glycerol was obtained after the deprotection of the dimethylacetal with FeCl₃·6H₂O and then reduction with NaBH₄. A series of new 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-glycerol sulfonates was synthesised by the coupling of different sulfonyl groups with the 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol. The bioactivities of the title compounds were tested and some compounds exhibited fungicidal activity against the tested fungi.

  D-mannitol 的羟基通过形成乙缩醛和苄基醚而得到保护，然后在对受保护的 D-mannitol 进行脱保护和氧解后制备出 2-O-苄基-D-甘油醛二甲基缩醛。在 DCC 和 DMAP 的存在下，在二甲基缩醛的伯羟基上引入月桂酰基，然后用 FeCl3-6H2O 对二甲基缩醛进行脱保护，再用 NaBH4 还原，就得到了 3-O-月桂酰基-2-O-苄基甘油。通过不同磺酰基与 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol 的偶联，合成了一系列新的 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- 甘油磺酸盐。对标题化合物的生物活性进行了测试，其中一些化合物对测试的真菌具有杀菌活性。