1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-hydroxypyridinium chloride | 57025-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-hydroxypyridinium chloride
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-pyridiniumchlorid；1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)pyridin-1-ium-3-olate;hydrochloride
• CAS: 57025-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₃O*Cl
• 分子量: 237.689
• InChiKey: QDBVFAVTWKYAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-hydroxypyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,6S,7R)-3,11-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3,11-diazatricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧化吡啶甜菜碱和二烯胺的有机催化 1,3-偶极环加成对托烷支架的对映选择性合成

  摘要：

  提出了 3-氧化吡啶鎓甜菜碱和二烯胺的有机催化 (5+2) 环加成反应。该方案允许对映选择性构建功能化托烷支架，其 ee高达 >99% 并达到定量产率。DFT 计算提出了一种逐步机制，其中多种环加成途径是可能的，但发散途径的可逆性使反应完全具有近选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301830
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 2-氯-4,6-二甲基嘧啶 在 邻二氯苯 作用下， 以62 %的产率得到1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-hydroxypyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧化吡啶甜菜碱和二烯胺的有机催化 1,3-偶极环加成对托烷支架的对映选择性合成

  摘要：

  提出了 3-氧化吡啶鎓甜菜碱和二烯胺的有机催化 (5+2) 环加成反应。该方案允许对映选择性构建功能化托烷支架，其 ee高达 >99% 并达到定量产率。DFT 计算提出了一种逐步机制，其中多种环加成途径是可能的，但发散途径的可逆性使反应完全具有近选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301830
• 作为试剂：
  描述：

  巴豆醛 、 (1R,2R,6S,7R)-3,11-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3,11-diazatricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione 在 磷酸二苯酯 、 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol tert-butyldimethylsilyl ether 、 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-hydroxypyridinium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-((1R,5S,6S)-8-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧化吡啶甜菜碱和二烯胺的有机催化 1,3-偶极环加成对托烷支架的对映选择性合成

  摘要：

  提出了 3-氧化吡啶鎓甜菜碱和二烯胺的有机催化 (5+2) 环加成反应。该方案允许对映选择性构建功能化托烷支架，其 ee高达 >99% 并达到定量产率。DFT 计算提出了一种逐步机制，其中多种环加成途径是可能的，但发散途径的可逆性使反应完全具有近选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301830

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Tropane Scaffolds by an Organocatalyzed 1,3‐Dipolar Cycloaddition of 3‐Oxidopyridinium Betaines and Dienamines
  作者：Johannes N. Lamhauge、David A. McLeod、Casper L. Barløse、Gwyndaf A. Oliver、Laura Viborg、Tobias Warburg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202301830

  日期：2023.9

  An organocatalyzed (5+2) cycloaddition of 3-oxidopyridinium betaines and dienamines is presented. The protocol allows for the enantioselective construction of functionalized tropane scaffolds in up to >99 % ee and up to quantitative yield. DFT calculations propose a stepwise mechanism in which multiple cycloaddition pathways are possible, but the reversibility of diverging routes renders the reaction

  提出了 3-氧化吡啶鎓甜菜碱和二烯胺的有机催化 (5+2) 环加成反应。该方案允许对映选择性构建功能化托烷支架，其 ee高达 >99% 并达到定量产率。DFT 计算提出了一种逐步机制，其中多种环加成途径是可能的，但发散途径的可逆性使反应完全具有近选择性。