Methyl N-(ethoxycarbonyl)benzenecarboximidate | 101934-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-(ethoxycarbonyl)benzenecarboximidate
• 英文别名: methyl N-ethoxycarbonylbenzenecarboximidate
• CAS: 101934-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JEYFDHCGSVEVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(ethoxycarbonyl)benzenecarboximidate 、 5-甲基-4-苯基-2H-吡唑-3-胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-methyl-2,8-diphenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 作为抗结核药物的构效关系

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00851
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl N-(ethoxycarbonyl)benzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 作为抗结核药物的构效关系

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00851

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7(4<i>H</i>)-ones as Antitubercular Agents
  作者：Sangmi Oh、M. Daben J. Libardo、Shaik Azeeza、Gary T. Pauly、Jose Santinni O. Roma、Andaleeb Sajid、Yoshitaka Tateishi、Caroline Duncombe、Michael Goodwin、Thomas R. Ioerger、Paul G. Wyatt、Peter C. Ray、David W. Gray、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00851

  日期：2021.2.12

  various modes of action against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We explored this scaffold through the synthesis of a focused library of analogues and identified key features of the pharmacophore while achieving substantial improvements in antitubercular activity. Our best hits had low cytotoxicity and showed promising activity against Mtb within macrophages. The mechanism of action of these compounds

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。