(S)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]-6-methoxypurine | 1323394-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]-6-methoxypurine
• 英文别名: (2S)-1-methoxy-3-(6-methoxypurin-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 1323394-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 238.246
• InChiKey: OGCLMUYXDJWUAC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-(十六烷氧基)丙氧基)(羟基)磷酰基)甲基4-甲基苯磺酸酯 、 (S)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]-6-methoxypurine 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到hexadecyloxypropyl (S)-9-[3-methoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  9-(S)-[3-alkoxy-2-(膦酰基甲氧基)丙基]核苷烷氧基烷基酯的合成和抗病毒评估：丙型肝炎病毒和HIV-1复制的抑制剂

  摘要：

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.009
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基嘌呤 、 (S)-(-)-环氧丙基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(S)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  9-(S)-[3-alkoxy-2-(膦酰基甲氧基)丙基]核苷烷氧基烷基酯的合成和抗病毒评估：丙型肝炎病毒和HIV-1复制的抑制剂

  摘要：

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.009

文献信息

• PHOSPHONATES WITH REDUCED TOXICITY FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2558466A2

  公开（公告）日：2013-02-20
• US8846643B2
  申请人：——

  公开号：US8846643B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• US9475832B2
  申请人：——

  公开号：US9475832B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Synthesis and antiviral evaluation of 9-(S)-[3-alkoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]nucleoside alkoxyalkyl esters: Inhibitors of hepatitis C virus and HIV-1 replication
  作者：Nadejda Valiaeva、David L. Wyles、Robert T. Schooley、Julia B. Hwu、James R. Beadle、Mark N. Prichard、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.009

  日期：2011.8

  previously that octadecyloxyethyl 9-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)-propyl]adenine (ODE-(S)-HPMPA) was active against genotype 1b and 2a hepatitis C virus (HCV) replicons. This is surprising because acyclic nucleoside phosphonates have been regarded as having antiviral activity only against double stranded DNA viruses, HIV and HBV. We synthesized octadecyloxyethyl 9-(S)-[3-methoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-adenine

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。