((3-(十六烷氧基)丙氧基)(羟基)磷酰基)甲基4-甲基苯磺酸酯 | 864068-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((3-(十六烷氧基)丙氧基)(羟基)磷酰基)甲基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: {[3-(hexadecyloxy)propoxy](hydroxy)phosphoryl}methyl tosylate
• 英文别名: 3-(hexadecyloxy)propyl p-toluenesulfonyloxymethylphosphonate；p-toluenesulfonyloxymethylphosphonate, hexadecyloxypropyl ester；toluenesulfonyloxymethylphosphonate hexadecyloxypropyl ester；hexadecyloxypropyl p-toluenesulfonyloxymethylphosphonate；((3-(Hexadecyloxy)propoxy)(hydroxy)phosphoryl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；3-hexadecoxypropoxy-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]phosphinic acid
• CAS: 864068-45-1
• 化学式: C₂₇H₄₉O₇PS
• 分子量: 548.722
• InChiKey: FVSLZCGRQJPZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-(十六烷氧基)丙氧基)(羟基)磷酰基)甲基4-甲基苯磺酸酯 、 9-(2-羟乙基)腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 36.25h， 以41%的产率得到hexadecyloxypropyl-adefovir sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARATION OF NUCLEOSIDE PHOSPHONATE ESTERS
  [FR] ELABORATION DE PHORPHONATES-ESTERS NUCLEOSIDIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005087788A3
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基甲烷磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((3-(十六烷氧基)丙氧基)(羟基)磷酰基)甲基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Ester Derivatives and Methods of Synthesis Thereof

  摘要：

  该披露描述了合成膦酸酯衍生物的方法。根据该披露的首选方法允许大规模制备高纯度的膦酸酯化合物。在一些实施例中，根据该披露的首选方法还允许在比以往用于制备这类化合物的方法更好的产率下制备膦酸酯衍生物，而无需使用色谱纯化方法。还披露了膦酸酯衍生物的形态形式。

  公开号：

  US20120058976A1

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 9-(S)-[3-alkoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]nucleoside alkoxyalkyl esters: Inhibitors of hepatitis C virus and HIV-1 replication
  作者：Nadejda Valiaeva、David L. Wyles、Robert T. Schooley、Julia B. Hwu、James R. Beadle、Mark N. Prichard、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.009

  日期：2011.8

  previously that octadecyloxyethyl 9-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)-propyl]adenine (ODE-(S)-HPMPA) was active against genotype 1b and 2a hepatitis C virus (HCV) replicons. This is surprising because acyclic nucleoside phosphonates have been regarded as having antiviral activity only against double stranded DNA viruses, HIV and HBV. We synthesized octadecyloxyethyl 9-(S)-[3-methoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-adenine

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。
• PHOSPHONATE ESTER DERIVATIVES AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US20150329575A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The disclosure describes methods of synthesis of phosphonate ester derivatives. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of phosphonate ester compounds having high purity. In some embodiments, preferred methods according to the disclosure also allow for the preparation of phosphonate ester derivatives without the use of chromatographic purification methods and in better yield than previously used methods for preparing such compounds. Also disclosed are morphic forms of phosphonate ester derivatives.

  本公开说明了合成膦酸酯衍生物的方法。根据公开说明，首选方法允许大规模制备高纯度的膦酸酯化合物。在某些实施例中，根据公开说明的首选方法还允许在不使用色谱纯化方法的情况下制备膦酸酯衍生物，并且比以前用于制备此类化合物的方法产量更高。此外，还公开了膦酸酯衍生物的形态形式。
• 一类磷酸酯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：深圳微芯生物科技股份有限公司

  公开号：CN117362344A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明涉及一类磷酸酯类化合物、其制备方法及应用；所述化合物的结构如式(I)所示。本发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。所述化合物及药物组合物可用于治疗和/或预防痘病毒感染类疾病，具有重要的应用价值。#imgabs0#
• [EN] PHOSPHONATES WITH REDUCED TOXICITY FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PHOSPHONATES PRÉSENTANT UNE TOXICITÉ RÉDUITE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011130557A3

  公开（公告）日：2012-03-22
• Synthesis of phosphonomethoxyethyl or 1,3-bis(phosphonomethoxy)propan-2-yl lipophilic esters of acyclic nucleoside phosphonates
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.081

  日期：2007.11

  A new alternative synthetic pathway towards mono and diesters of acyclic nucleoside phosphonates (PMEA, PMEC and PMEG) or [1,3-bis(phosphonomethoxy) propan-2-yl] adenine bearing one or two hexadecyloxypropyl ester groups (CH2)(3)O-n-C16H33 is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.