2-((4-bromophenyl)thio)quinoline-3-carbaldehyde | 1309388-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)sulfanylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1309388-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNOS
• 分子量: 344.231
• InChiKey: JTTFDPZMSILDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)thio)quinoline-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 (E)-methyl 3-bromo-5H-benzo[7,8]thiocino[2,3-b]quinoline-6-carboxylate sulfate
  参考文献：
  名称：

  First construction of 12H-thiochromeno[2,3-b]quinolines and 5H-benzo[7,8]thiocino-[2,3-b]quinolines via intramolecular Friedel–Crafts reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  An acid-promoted intramolecular Friedel Crafts reaction of the Morita-Baylis-Hillman adducts 3 derived from 2-arylthioquinolin-3-carbaldehydes 2 was investigated. Interestingly, promoted by sulfuric acid, the substrates with electron-donating groups on the aromatic ring gave six-membered fused-ring 12H-thiochromeno[2,3-b]quinolines 4 with good yields, while those with electron-withdrawing groups afforded eight-membered fused-ring 5H-benzo[7,8]thiocino[2,3-b]quinolines 5 in moderate yields. Using triflic acid instead of sulfuric acid, only products 4 could be obtained under the similar condition. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-((4-bromophenyl)thio)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物抗肿瘤药物的设计、合成及对接研究

  摘要：

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo

  DOI：

  10.1002/ardp.201800355

文献信息

• First construction of 12H-thiochromeno[2,3-b]quinolines and 5H-benzo[7,8]thiocino-[2,3-b]quinolines via intramolecular Friedel–Crafts reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Weihui Zhong、Wang Ma、Yanbin Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.039

  日期：2011.5

  An acid-promoted intramolecular Friedel Crafts reaction of the Morita-Baylis-Hillman adducts 3 derived from 2-arylthioquinolin-3-carbaldehydes 2 was investigated. Interestingly, promoted by sulfuric acid, the substrates with electron-donating groups on the aromatic ring gave six-membered fused-ring 12H-thiochromeno[2,3-b]quinolines 4 with good yields, while those with electron-withdrawing groups afforded eight-membered fused-ring 5H-benzo[7,8]thiocino[2,3-b]quinolines 5 in moderate yields. Using triflic acid instead of sulfuric acid, only products 4 could be obtained under the similar condition. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and docking study of new quinoline derivatives as antitumor agents
  作者：Eman E. Nasr、Amany S. Mostafa、Magda A. A. El‐Sayed、Mohammed A. M. Massoud

  DOI：10.1002/ardp.201800355

  日期：2019.7

  New quinolines substituted with various heterocycles and chalcone moieties were synthesized and evaluated as antitumor agents. All the synthesized compounds were in vitro screened against 60 human cancer cell lines. Compound 13 showed the highest cytotoxicity toward 58 cell lines, exhibiting distinct growth inhibition values (GI50) against the majority of them, including SR, HL‐60 (TB) strains (leukemia)

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo