N-[9-(2-羟基乙氧基甲基)嘌呤-6-基]苯甲酰胺 | 72710-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-[9-(2-羟基乙氧基甲基)嘌呤-6-基]苯甲酰胺
• 英文名称: N6-benzoyl-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>adenine
• 英文别名: N-{9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9H-purin-6-yl}benzamide；N⁶-benzoyl-9-[2-(hydroxyethoxy)methyl]adenine；2-(6-benzoylamino-purin-9-ylmethoxy)-ethanol；Nucleosid <^bz Ade-MeOEtOH>；N-(9-((2-Hydroxyethoxy)methyl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-(2-hydroxyethoxymethyl)purin-6-yl]benzamide
• CAS: 72710-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃
• 分子量: 313.316
• InChiKey: JSAHQYNVINTKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-(2-羟基乙氧基甲基)嘌呤-6-基]苯甲酰胺 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLV部分。合成新的（2'-5'）腺苷酸三聚体，其在低聚腺苷酸链的5'-末端含5'-氨基-5'-脱氧腺苷残基，及其类似物，带有9-[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤残基2'-末端†

  摘要：

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780711
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[9-(2-羟基乙氧基甲基)嘌呤-6-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLV部分。合成新的（2'-5'）腺苷酸三聚体，其在低聚腺苷酸链的5'-末端含5'-氨基-5'-脱氧腺苷残基，及其类似物，带有9-[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤残基2'-末端†

  摘要：

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780711

文献信息

• Nucleotides. Part XXXV. Synthesis of 3?-deoxyadenylyl-(2?-5?)-3?-deoxyadenyIyl-(2?-?)-9-(?-hydroxyalkyl)adenines
  作者：Sergey N. Mikhailov、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740419

  日期：1991.6.19

  Via the phosphotriester approach, new structural analogs of (2′–5′)oligoadenyiates, namely 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-3′-dcoxyadenylyl-(2′–ω)-9-(ω-hydroxyalkyl)adenines 18–21, have been synthesized (see Scheme) which should preserve biological activity and show higher stability towards phosphodiesterases. The newly synthesized oligonucleotides 18–21 have been characterized by 1H-NMR spectra, TLC, and

  通过磷酸三酯方法，（2'-5'）寡腺苷酸的新结构类似物，即3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-ω）-9-（ω-羟烷基）腺嘌呤18 - 21，已合成（见计划），它应该保持生物活性，显示对磷酸二酯酶更高的稳定性。新合成的寡核苷酸18 - 21的特点是1 H-NMR谱，薄层色谱法，和HPLC分析。
• Nucleotides Part LXX
  作者：Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Kathryn T. Iacono、Nicholas F. Muto、Joseph W. Homan、Camille Martinand-Mari、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Amber Steele、Thomas J. Rogers

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2284::aid-hlca2284>3.0.co;2-e

  日期：2002.8

  The chemical syntheses of nuclease-resistant, nontoxic bioactive (2'-5')agonists, 3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA; 36), 1-benzyl-3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-1-benzyl-d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA; 37), N-6-benzyl-3'-deoxyadenylyl-(2'-5')3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-6-benzyl-d(3)Ad(3)A-d(3)A-etherA; 38), N-6-benzyladenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-6-benzyl-A-A-A-etherA; 39), as well as the biological activities of 37, 38, and already synthesized and published adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (A-A-A-etherA; 40), are described. The above (2'-5')A derivatives 37-40 inhibit HIV-1 replication as measured by inhibition of syncytia formation, HIV-1 reverse transcriptase activity, or HIV-1 p24-antigen expression, with no evidence of cytotoxicity. Oligonucleotides 37, 38, and 40 were taken up intact into T cells in culture of cytoplasmic concentrations sufficient to activate the latent endoribonuclease, RNase L. N-6-Benzyl-d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA (38) also exerts immunostimulatory effects by increasing expression of monocyte chemotactic protein-1 (MCP-1), and, thereby, competing with HIV-1 for binding to a critical HIV-coreceptor.
• Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2753 - 2777
  作者：Rosenberg, Ivan、Holy, Antonin、Masojidkova, Milena

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotides. Part XLV. Synthesis of new (2?-5?)adenylate trimers, containing 5?-amino-5?-deoxyadenosine residues at the 5?-end of the oligoadenylate chain, and of its analogues, carrying a 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]adenine residue at the 2?-terminus
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Igor A. Mikhailopulo、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780711

  日期：1995.11.1

  27 and 28 carrying the 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]adenine residue at the 2′-terminus, were obtained. The newly synthesized compounds were characterized by physical means. The synthesized trimers 25–28 were 3-, 15-, 25-, and 34-fold, respectively, more stable towards phosphodiesterase from Crotalus durissus than the trimer (2′–5′)ApApA.

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基