tert-butyl (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentan-2-yl-carbamate | 1616379-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentan-2-yl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-phenylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1616379-60-2
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 409.641
• InChiKey: MKTQPPQSACIBID-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentan-2-yl-carbamate 在 sarett reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3R,5S)-tert-butyl 5-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-((R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentan-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037

文献信息

• An efficient method for the preparation of 3-hydroxyl-5-substituted 2-pyrrolidones and application in the divergent synthesis of (−)-preussin and its analogues
  作者：Qian-Ru Zhou、Xiao-Yun Wei、You-Qin Li、Danfeng Huang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.037

  日期：2014.8

  An asymmetric method to (S,R)-α-hydroxyl-γ-amino alcohols 12 through a diastereoselective addition of Grignard reagents to β-chiral aldimines 11 is described. Subsequent oxidation/cyclization with Sarett reagent provided a novel approach to lactams 14, a flexible building block whose utility was demonstrated in the divergent synthesis of antifungal agent (−)-preussin 5 and its three analogues 23, 24

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。