4-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)benzonitrile | 1041009-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)benzonitrile
• CAS: 1041009-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NUMGSJSRPSWWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一罐制备稳定的有机硼酸酯试剂，用于不饱和四元和五元碳环和杂环的功能化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592004

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling of α-phosphoryloxy enol ethers with arylboronic acids
  作者：Lee Pedzisa、Ian W. Vaughn、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.116

  日期：2008.6

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of cyclic ketene acetal phosphates with arylboronic acids was found to be a convenient and highly efficient method for the construction of aryl vinyl ethers. A wide variety of differentially substituted electron-poor and electron-rich arylboronic acids smoothly underwent the coupling process to provide the desired dihydropyrans in moderate to excellent yields

  环状烯酮缩醛磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被发现是构建芳基乙烯基醚的一种方便而高效的方法。各种各样的差异取代的贫电子和富电子芳基硼酸顺利地进行了偶联过程，以中等至极好的收率提供了所需的二氢吡喃。