(2R,3S)-3-benzyloxy-2-[2-oxo-3-(7-bromo-6-chloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1203455-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-2-[2-oxo-3-(7-bromo-6-chloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2-[3-(7-bromo-6-chloro-4-oxoquinazolin-3-yl)-2-oxopropyl]-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1203455-28-0
• 化学式: C₃₁H₂₉BrClN₃O₅
• 分子量: 638.945
• InChiKey: ZSTWILHXGYIIAM-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-2-[2-oxo-3-(7-bromo-6-chloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-7-bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-非溴丁酮和氟丁酮的所有立体异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了一种以D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖为主要起始原料全合成非来福宁和卤夫酮的所有立体异构体的简便方法。除了这些戊糖中固有的立体中心外，该方法还利用了异头O-苄基的选择性氢解，立体选择性格氏反应和Wacker氧化作为获得总合成重要前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152151
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-(benzyloxy) piperidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-2-[2-oxo-3-(7-bromo-6-chloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-非溴丁酮和氟丁酮的所有立体异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了一种以D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖为主要起始原料全合成非来福宁和卤夫酮的所有立体异构体的简便方法。除了这些戊糖中固有的立体中心外，该方法还利用了异头O-苄基的选择性氢解，立体选择性格氏反应和Wacker氧化作为获得总合成重要前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152151

文献信息

• Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone
  作者：Noel P. McLaughlin、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo902396m

  日期：2010.1.15

  The asymmetric dihydroxylation of amino-functionalized vinyl sulfone 19 has been used for the 3-step preparation of 3-hydroxylpiperidine 24 in 86% enantiomeric excess. This enantiomerically enriched building block was used then to synthesize the naturally Occurring antimalarial alkaloid febrifugine 1 and its antiangiogenic analogue, halofuginone 3.
• Stereoselective total synthesis of all the stereoisomers of (+)- and (−)-febrifugine and halofuginone
  作者：Ramu Sridhar Perali、Anjaneyulu Bandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152151

  日期：2020.7

  A convenient method for the total synthesis of all the stereoisomers of febrifugine and halofuginone using D-arabinose and L-arabinose as the key starting materials is reported. Apart from the inherent stereocenters in these pentose sugars, the method utilizes the selective hydrogenolysis of the anomeric O-benzyl group, stereoselective Grignard reaction and Wacker oxidation as the key steps to obtain

  报道了一种以D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖为主要起始原料全合成非来福宁和卤夫酮的所有立体异构体的简便方法。除了这些戊糖中固有的立体中心外，该方法还利用了异头O-苄基的选择性氢解，立体选择性格氏反应和Wacker氧化作为获得总合成重要前体的关键步骤。