Anisyl-kation | 42766-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Anisyl-kation
• 英文别名: 4-methoxy-phenylium；Methoxycyclohexatriene
• CAS: 42766-42-7
• 化学式: C₇H₇O
• 分子量: 107.132
• InChiKey: PFISVRUFQYNLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 以 水 为溶剂， 生成 Anisyl-kation
  参考文献：
  名称：

  水微滴中苯酚自发生成芳基碳正离子：空气-水界面上的芳香族 SN1 反应

  摘要：

  尽管苯酚在大量水中是稳定的，但我们报告了一种特殊现象，即苯酚在水微滴中自发转化为苯基碳正离子（Ph +）。空气-水界面处的高电场被认为会破坏酚类 Csp 2 –OH 键，形成 Ph +，通过质谱分析，Ph + 与苯酚保持平衡。尽管酚类 Csp 2 –OH 键的无催化剂活化具有挑战性，但我们在水性微滴中检测到高达 70% 的苯酚转化为 Ph + 。酚类化合物中各种给电子和吸电子取代基都能很好地耐受这种转变。水微滴中的Ph +可以与各种亲核试剂（胺、吡啶、叠氮化物、硫醇、羧酸、醇和18 O-水）反应，通过芳香族S N 1 机制产生苯酚的自身取代产物。尽管 Ph +在本体中的寿命稍纵即逝，但这项研究证明了其在水性微滴表面的异常稳定性，从而使其能够被检测和转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04662

文献信息

• Dediazoniations of arenediazonium ions part 25 Influence of Substituents on the Exchange of the Diazonio Group for External Molecular Nitrogen and on the N(?), N(?)-Rearrangement in the Diazonio Group
  作者：Michael D. Ravenscroft、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19880710302

  日期：1988.5.4

  [β-15N]-labelled p-substituted benzenediazonium ions follows dual substituent parameter treatments. The reaction yields a negative field and a positive resonance reaction constant (pF =−3.35, pR = 2.47). The magnitude of these constants is, within experimental error, the same as the respective reaction constants for solvolytic dediazoniation. The exchange of the diazonio group of 15N-labelled p-substituted benzenediazonium

  在双取代基参数处理之后，可以在[β- 15N ]标记的对位取代的重氮苯重氮离子溶液中观察到的两个N原子的N（α），N（β）重排。该反应产生负电场和正共振反应常数（p F＝ -3.35，p R＝ 2.47）。在实验误差范围内，这些常数的大小与溶剂分解脱重氮作用的各个反应常数相同。diazonio组中15个N标记的p的交换然而，取代的重氮苯重氮离子的场和共振反应常数接近于零。该结果归因于交换反应复杂机理中正向和反向步骤的反应常数的抵消。