N-[(1S,2R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexyl]benzamide | 1310493-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexyl]benzamide
• CAS: 1310493-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: HZINDRKGIZXIJV-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexyl]benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(1S,2S)-N-benzyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性 1,3-氨基方酰胺作为不对称迈克尔加成反应的有机催化剂

  摘要：

  在此，合成了由顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性1,3-氨基方酰胺，它是一种手性β-氨基酸衍生物，并将其用作双功能有机催化剂，用于1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。 . 考察了催化剂的结构和反应条件，如溶剂和温度，优化后的有机催化剂成功应用于1,3-二酮和1,3-酮酯的反应，对映选择性高达96%。根据先前报告中报告的结果和 DFT 计算提出了合理的过渡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132750
• 作为产物：
  描述：

  (-)-顺式-2-苄胺基环己基羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  区域异构手性1,3-氨基磺酰胺配体催化二乙基锌催化醛加成中对映选择性的转换

  摘要：

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。

  DOI：

  10.1021/jo200834n

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,3-Diamines Derived from cis-2-Benzamidocyclohexanecarboxylic Acid and Their Application in the Cu-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction
  作者：Koichi Kodama、Kazuyuki Sugawara、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chem.201102136

  日期：2011.11.25

  decrease in product enantioselectivity caused by spontaneous retro‐Henry reaction, which was suppressed by conducting the reaction at 0 °C. This versatile reaction afforded various β‐nitroalcohols in excellent yields and enantioselectivities (up to 98 % yield, 91 % enantiomeric excess) under the optimized reaction conditions. The chiral induction mechanism was explained on the basis of a previously

  在这项研究中，从（-）-顺式合成了13种不同的手性1,3-二胺-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸 它们已成功地用作配体在苯甲醛和硝基甲烷之间的铜催化的不对称亨利反应中。证实了产物的对映选择性可以由两个氨基上的取代基控制。一项时程研究表明，自发逆亨利反应导致产物对映选择性降低，但在0°C进行反应可以抑制这种对映选择性。在优化的反应条件下，这种通用的反应以优异的收率和对映选择性（高达98％的收率，91％的对映体过量）提供了各种β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上解释了手性诱导机理。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid as organocatalysts for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Koichi Kodama、Kazuhisa Maruyama、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132750

  日期：2022.4

  Herein, chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid, which is a chiral β-amino acid derivative, were synthesized and applied as bifunctional organocatalysts for asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The catalyst structure and reaction conditions, such as solvent and temperature, were examined, and then, the optimized

  在此，合成了由顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性1,3-氨基方酰胺，它是一种手性β-氨基酸衍生物，并将其用作双功能有机催化剂，用于1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。 . 考察了催化剂的结构和反应条件，如溶剂和温度，优化后的有机催化剂成功应用于1,3-二酮和1,3-酮酯的反应，对映选择性高达96%。根据先前报告中报告的结果和 DFT 计算提出了合理的过渡状态。