ethyl rac-{2-[(benzyloxymethoxy)methyl]-4-oxoazetidin-1-yl}acetate | 220574-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl rac-{2-[(benzyloxymethoxy)methyl]-4-oxoazetidin-1-yl}acetate
• CAS: 220574-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: MEENUDNFSBQNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl rac-{2-[(benzyloxymethoxy)methyl]-4-oxoazetidin-1-yl}acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methanesulfonic acid 2-(2-benzyloxymethoxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺与胺的分子内开放作为酶促或光化学触发激活乳糖二炔前药的策略

  摘要：

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390188
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ethyl rac-{2-[(benzyloxymethoxy)methyl]-4-oxoazetidin-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺与胺的分子内开放作为酶促或光化学触发激活乳糖二炔前药的策略

  摘要：

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390188

文献信息

• Intramolecular Opening of β-Lactams with Amines as a Strategy Toward Enzymatically or Photochemically Triggered Activation of Lactenediyne Prodrugs
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Marcello Rasparini

  DOI：10.1002/ejoc.200390188

  日期：2003.3

  to develop a general strategy for selective activation of designed enediyne prodrugs belonging to the “lactenediyne” family, we studied the scope of intramolecular transamidation of simple monocyclic β-lactams bearing a tethered amine. The effect of substituents, of reaction media, and of the type of tether, on the rate of transamidation is disclosed. The possibility of triggering the transamidation

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)