2-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-3-oxo-butyric acid methyl ester | 77083-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 77083-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: DFVOTEBCUNOYQG-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzenediazonium 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 生成 2-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 2-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The effect of ortho and para substituents on the formation of the E and Z isomers of the arylhydrazones obtained from diazonium coupling with methyl 3-aminocrotonate and 3-aminocrotononitrile

  摘要：

  芳香族重氮盐与3-氨基丙烯腈或甲基3-氨基丙烯酸酯反应，得到2-芳基-叠氮基-3-氧代丁腈（1或3和3'）或甲基2-芳基叠氮基-3-氧代丁酸酯（2和2'或4和4'）。已制备了一系列这些叠氮基化合物，其中芳基部分的邻位或对位具有一系列电子吸引或供给取代基。这些叠氮基化合物已通过光谱方法进行表征，重点放在¹H NMR谱上，该谱已用于确定叠氮基的构型为E或Z或两者的混合物。对位取代的叠氮基腈（1）形成为单一种类，即Z异构体，而邻位异构体形成为E和Z构型的混合物（3和3'）。叠氮基丁酸酯（2和2'或4和4'）无论芳基部分的取代基位置如何，都形成为E/Z混合物。基于各种取代基参与分子内氢键形成的能力，已对¹H NMR谱中所有信号进行了完整的指认，并提出了一种机制来解释E和Z异构体的比例变化以及取代基性质对此比例的影响。已记录了选定叠氮基的¹³C NMR谱，以帮助结构指认。关键词：叠氮基，重氮盐，NMR光谱，E/Z异构体，丙烯酸衍生物。

  DOI：

  10.1139/v96-029