1-benzoyl-1,4-diazepan-5-one | 65922-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,4-diazepan-5-one
• 英文别名: 1-Benzoyl-5-oxo-7H-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,4-diazepin
• CAS: 65922-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00764302
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OANBPOPGKMBOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,4-diazepan-5-one 、 三氯氧磷 、 2,6-二甲基苯胺 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARYA V. P.; KAUL C. L.; GREWAL R. S.; DAVID J.; TALWALKER P. K.; SHENOY S+, INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 8, 720-726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-4-哌啶酮 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 2.5h， 以50%的产率得到phenyl(5,6,8,9-tetrahydro-7H-tetrazolo[1,5-d][1,4]diazepin-7-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中重塑和增强Schmidt反应途径

  摘要：

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02764

文献信息

• Remodeling and Enhancing Schmidt Reaction Pathways in Hexafluoroisopropanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Manwika Charaschanya、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02764

  日期：2016.2.19

  The effect of carrying out two variations of the Schmidt reaction with ketone electrophiles in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent has been studied. When TMSN3 is reacted with ketones in the presence of triflic acid (TfOH) promoter, tetrazoles are obtained as the major products. This observation is in contrast to established methods, which usually lead to amides or lactams arising from formal NH insertion

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。
• ARYA V. P.; KAUL C. L.; GREWAL R. S.; DAVID J.; TALWALKER P. K.; SHENOY S+, INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 8, 720-726
  作者：ARYA V. P.、 KAUL C. L.、 GREWAL R. S.、 DAVID J.、 TALWALKER P. K.、 SHENOY S+

  DOI：——

  日期：——