methyl 8-tert-butyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]oxathiine-6-carboxylate | 1352754-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 8-tert-butyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]oxathiine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-t-butyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]oxathiine-6-carboxylate；Methyl 8-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-6-carboxylate
• CAS: 1352754-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: BPCXEWNXPSFPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-tert-butyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]oxathiine-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到8-tert-butyl-2,3-dihydro-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]oxathiin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的4-硫代黄烷抗氧化活性的优化：概念验证研究

  摘要：

  设计和合成了一个新的羟基-4-硫代黄烷族，其中的反应性酚羟基与苯并稠合的草硫磷环的硫原子邻位，从而可以制备出抗氧化剂，该抗氧化剂显示出与过氧自由基反应的速率常数（k INH）和键离解能（BDE），所述的Aro的H基团与α-生育酚相同，后者是维生素E的主要成分，也是自然界中最有效的亲脂性抗氧化剂。六元杂环的独特构象可防止在OH基团和S原子之间形成分子内氢键，同时通过与过氧自由基反应后形成的苯氧自由基的电子给予确保了良好的稳定性。这些化合物的制备是通过苯乙烯与邻硫代醌的反电子需量异Diels-Alder反应完成的，而后者又是由精确设计的1,3-二羟基芳烃制备的。像在衍生物9和11中一样，在芳环上正确安排取代图案，使其达到k inh高达4.0×10 6  M -1  s -1，BDE （OH）为77.2 kcal mol -1。这种方法代表了一种获得高活性抗氧化剂的创新方法，而无需使用与不良毒理学特征相关的强供电子烷基氨基。

  DOI：

  10.1002/chem.201101146
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-tert-butyl-2,4-dihydroxybenzoate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 8-tert-butyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]oxathiine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的4-硫代黄烷抗氧化活性的优化：概念验证研究

  摘要：

  设计和合成了一个新的羟基-4-硫代黄烷族，其中的反应性酚羟基与苯并稠合的草硫磷环的硫原子邻位，从而可以制备出抗氧化剂，该抗氧化剂显示出与过氧自由基反应的速率常数（k INH）和键离解能（BDE），所述的Aro的H基团与α-生育酚相同，后者是维生素E的主要成分，也是自然界中最有效的亲脂性抗氧化剂。六元杂环的独特构象可防止在OH基团和S原子之间形成分子内氢键，同时通过与过氧自由基反应后形成的苯氧自由基的电子给予确保了良好的稳定性。这些化合物的制备是通过苯乙烯与邻硫代醌的反电子需量异Diels-Alder反应完成的，而后者又是由精确设计的1,3-二羟基芳烃制备的。像在衍生物9和11中一样，在芳环上正确安排取代图案，使其达到k inh高达4.0×10 6  M -1  s -1，BDE （OH）为77.2 kcal mol -1。这种方法代表了一种获得高活性抗氧化剂的创新方法，而无需使用与不良毒理学特征相关的强供电子烷基氨基。

  DOI：

  10.1002/chem.201101146