3-(3,3-diethoxypropyl)quinazolin-4(3H)-one | 1222453-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,3-diethoxypropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,3-Diethoxypropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1222453-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: AEYCDWKBHKDRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到3-(3,3-diethoxypropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama’s reagent promoted C–N bond formation: a new method to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones

  摘要：

  A new approach to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones is developed. Treatment of quinazolin-4-ones with Mukaiyama's reagent, a base and a primary amine nucleophile results in the formation of 3-alkylquinazolin-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. Using this methodology, a one-step synthesis of the natural alkaloid, echinozolinone, is accomplished. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.087

文献信息

• Mukaiyama’s reagent promoted C–N bond formation: a new method to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones
  作者：Puminun Punthasee、Avassaya Vanitcha、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.087

  日期：2010.3

  A new approach to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones is developed. Treatment of quinazolin-4-ones with Mukaiyama's reagent, a base and a primary amine nucleophile results in the formation of 3-alkylquinazolin-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. Using this methodology, a one-step synthesis of the natural alkaloid, echinozolinone, is accomplished. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.