(S)-2-{7-[bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-6-oxo-hept-1-enyl}-4,6-dimethoxybenzoic acid 1-methyl-3-oxo-propyl ester | 1254330-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{7-[bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-6-oxo-hept-1-enyl}-4,6-dimethoxybenzoic acid 1-methyl-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-4-oxobutan-2-yl] 2-[(E)-7-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-6-oxohept-1-enyl]-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 1254330-13-6
• 化学式: C₂₄H₂₉F₆O₉P
• 分子量: 606.453
• InChiKey: ZRSZPWNFCUDMAW-YERXGYGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{7-[bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-6-oxo-hept-1-enyl}-4,6-dimethoxybenzoic acid 1-methyl-3-oxo-propyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(7S,9E,15E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(2,4-dimethoxy-6-vinylphenyl)-3-methyl-5-oxopentanal 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-oxohept-6-enylphosphonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,9E,15E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione 、 (S)-2-{7-[bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-6-oxo-hept-1-enyl}-4,6-dimethoxybenzoic acid 1-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b

文献信息

• Access to Resorcylic Acid Lactones <i>via</i> Phosphonate Based Intramolecular Olefination
  作者：Carmela Napolitano、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo100998b

  日期：2010.11.5

  and cis-resorcylides are included, the latter being prepared by photoisomerization of the trans-isomer. β-Haloketone derivatives were also prepared in a highly stereoselective manner by conjugate addition of chloride or bromide to the E-enone using boron trichloride and boron tribromide, respectively.

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。