苯酰胺,4-硝基-N-(三苯基正膦亚基)- | 17437-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯酰胺,4-硝基-N-(三苯基正膦亚基)-
• 英文名称: N-(p-nitrobenzoyl)triphenylphospha-λ⁵-azene
• 英文别名: N-p-nitrobenzoyltriphenylphosphinimine；N-<4-Nitro-benzoyl>-triphenylphosphonimidsaeure；4-Nitro-N-triphenylphosphoranyliden-benzamid；p-Nitrobenzoyl-imino-triphenylphosphoran；4-nitro-N-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)benzamide；4-nitro-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzamide
• CAS: 17437-54-6
• 化学式: C₂₅H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 426.411
• InChiKey: PRMKRASYTIDDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  609.8±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-硝基苯甲酰胺 在 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 苯酰胺,4-硝基-N-(三苯基正膦亚基)-
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化膦与N-酰氧基酰胺的亚胺化构建N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01238

文献信息

• Reactions of carbethoxyalkylidenetriphenylphosphoranes with aryl azides
  作者：P. Ykman、G. L'abbé、G. Smets

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99395-0

  日期：——

  The title reaction has been shown to give a complex mixture of products from which triazoles (12 and 17), maleates (13), fumarates (14), triphenylphosphine oxide (15), iminophosphoranes (16) and triazenes (18) have been isolated. Their formation is rationalized by two reaction paths, involving addition of the azide onto the CC and CP bonds of the ylide. Diazoesters 5 and 19, which should result from

  已显示出标题反应可提供复杂的产物混合物，从中分离出三唑（12和17），马来酸酯（13），富马酸酯（14），三苯膦氧化物（15），亚氨基正膦（16）和三氮烯（18）。 。它们的形成通过两个反应路径来合理化，包括将叠氮化物加到内鎓盐的CC和CP键上。未分离出应由CP加成的重氮酯5和19，但据信会产生化合物13,14和18。
• Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
  作者：Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02429

  日期：2022.8.26

  in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.

  酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物，并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外，由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。
• Copper(I)‐Catalyzed Decarboxylative <i>N</i>‐Phosphorylation: Modular Preparation of <i>N</i>‐Acyl Iminophosphoranes Using Dioxazolones and Phosphines
  作者：Jinhwan Park、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Yeongmi Park、Minsuk Kim、Tyler W. Reidl、Rositha Kuniyil、Jongwoo Son

  DOI：10.1002/adsc.202300693

  日期：2023.12.19

  Dioxazolones and phosphines have been used to access N-acyl iminophosphoranes in copper(I) catalysis under simple thermal conditions. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by a broad range of substrates with an excellent atom-economy. The optimization process showed that copper demonstrated as catalytic amount toward the targeted transformation. Functionalization studies of N-acyl

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。
• Synthesis of N-acyl-, N-sulfonyl-, and N-phosphinylphospha(PV)azenes by a redox-condensation reaction using amides, triphenylphosphine, and diethyl azodicarboxylate
  作者：Shmuel Bittner、Yonit Assaf、Penina Krief、Martin Pomerantz、Barbara T. Ziemnicka、Christina G. Smith

  DOI：10.1021/jo00210a027

  日期：1985.5
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 161 - 172
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——