Benzenesulfonatebenzyl-dimethyl-phenyl-ammonium; | 88802-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonatebenzyl-dimethyl-phenyl-ammonium
• 英文别名: N-Benzyl-N,N-dimethylanilinium benzenesulfonate；benzenesulfonate;benzyl-dimethyl-phenylazanium
• CAS: 88802-05-5
• 化学式: C₆H₅O₃S*C₁₅H₁₈N
• 分子量: 369.485
• InChiKey: RDOKVWIKQINGSM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基苯磺酸酯 、 N,N-二甲基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 Benzenesulfonatebenzyl-dimethyl-phenyl-ammonium;
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸苄酯与 N,N-二甲基苯胺的 Menshutkin 型反应中的动力学同位素效应。过渡态结构的变化

  摘要：

  对于间溴苄基-亚甲基-/sup 14/C X-取代的苯磺酸盐与 Y-取代的 N,N-二甲基苯胺的 Menschutkin 型反应，测量了初级碳 14 和次级 ..cap α..-氚同位素效应丙酮在 35/sup 0/C (eq 1; Z = m-Br)。大碳 14 (/sup 12/k//sup 14/k = 1.117-1.151) 和小..cap α..-氚 (/sup H/k//sup T/k = 1.026-1.041) 同位素效果与反应的 S/sub N/2 机理一致。当碳同位素效应针对不同 Xs 和固定 Y (p-CH/sub 3/) 的相对速率绘制时，观察到单调趋势，而对于不同 Ys 和固定 X (p-Cl) 观察到钟形）。将结果与未取代的苄基酯的结果进行比较表明，苄基部分上的吸电子 m-Br 基团取代使过渡态更像产物。与未取代系列相比，m-Br 系列的 ..cap α..-

  DOI：

  10.1021/ja00319a030

文献信息

• Kinetic isotope effects in the Menshutkin-type reaction of benzyl benzenesulfonates with N,N-dimethylanilines. Variation in the transition-state structure
  作者：Takashi Ando、Hiroshi Tanabe、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/ja00319a030

  日期：1984.4

  secondary ..cap alpha..-tritium isotope effects were measured for the Menschutkin-type reaction of m-bromobenzyl-methylene-/sup 14/C X-substituted benzenesulfonates with Y-substituted N,N-dimethylanilines in acetone at 35/sup 0/C (eq 1; Z = m-Br). The large carbon-14 (/sup 12/k//sup 14/k = 1.117-1.151) and small ..cap alpha..-tritium (/sup H/k//sup T/k = 1.026-1.041) isotope effects were consistent with

  对于间溴苄基-亚甲基-/sup 14/C X-取代的苯磺酸盐与 Y-取代的 N,N-二甲基苯胺的 Menschutkin 型反应，测量了初级碳 14 和次级 ..cap α..-氚同位素效应丙酮在 35/sup 0/C (eq 1; Z = m-Br)。大碳 14 (/sup 12/k//sup 14/k = 1.117-1.151) 和小..cap α..-氚 (/sup H/k//sup T/k = 1.026-1.041) 同位素效果与反应的 S/sub N/2 机理一致。当碳同位素效应针对不同 Xs 和固定 Y (p-CH/sub 3/) 的相对速率绘制时，观察到单调趋势，而对于不同 Ys 和固定 X (p-Cl) 观察到钟形）。将结果与未取代的苄基酯的结果进行比较表明，苄基部分上的吸电子 m-Br 基团取代使过渡态更像产物。与未取代系列相比，m-Br 系列的 ..cap α..-
• Yoh, Soo-Dong; Tsuno, Yuho; Fujio, Mizue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 7 - 14
  作者：Yoh, Soo-Dong、Tsuno, Yuho、Fujio, Mizue、Sawada, Masami、Yukawa, Yasuhide

  DOI：——

  日期：——