(4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine | 849419-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 849419-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₄S
• 分子量: 329.393
• InChiKey: AFRFOKAVSLBXSP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 WITEGAOP079氟苯尼考胺标准品
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol

  摘要：

  公开了一种改进的制备氧唑烷保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物是制备氟苯尼考的过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20070055066A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol

  摘要：

  公开了一种改进的制备氧唑烷保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物是制备氟苯尼考的过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20070055066A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4R,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 desired product 、 (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以yields (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine (Compound IX: R1 is methylsulfonyl; R2, R3 and R4 are methyl)的产率得到(4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ester oxazolidine compounds and their conversion to Florfenicol

  摘要：

  公开了一种制备酯类噁唑啉化合物的过程。这些化合物在制备氟苯菲考醇的过程中是有用的中间体。

  公开号：

  US20070055080A1

文献信息

• Process for preparing florfenicol
  申请人：Handa Kumar Vijay

  公开号：US20050075506A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention is directed to a new process of preparing highly pure Florfenicol. The invention is further directed to new oxazolidine derivatives useful in making Florfenicol and processes of making these derivatives. Examples of such intermediates include (4R,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine; and (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine.

  本发明涉及一种制备高纯度氟苯菲醇的新工艺。本发明还涉及新的噁唑啉衍生物，用于制备氟苯菲醇和制备这些衍生物的过程。这些中间体的例子包括(4R,5R)-3-乙酰基-2,2-二甲基-4-羟甲基-5-[4-(甲磺酰基)苯基]-1,3-噁唑啉和(4S,5R)-3-乙酰基-2,2-二甲基-4-氟甲基-5-[4-(甲磺酰基)苯基]-1,3-噁唑啉。
• Process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to Florfenicol
  申请人：Towson C. James

  公开号：US20070055067A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  An improved method of preparing oxazolidine protected aminodiol compounds is disclosed. These compounds are useful intermediates in processes for making Florfenicol.

  本发明揭示了一种改进的制备氧杂环保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物是制备氟苯尼考的过程中有用的中间体。
• A PROCESS FOR PREPARING ESTER OXAZOLIDINE COMPOUNDS AND THEIR CONVERSION TO FLORFENICOL
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1928820A2

  公开（公告）日：2008-06-11
• AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING OXAZOLIDINE PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1934190A2

  公开（公告）日：2008-06-25
• A PROCESS FOR PREPARING OXAZOLIDINE PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1934189A2

  公开（公告）日：2008-06-25