ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: DTTGERNFBCZQPI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-三氟甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 C₃₂H₄₀F₆O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的P-手性联芳基双磷配体用于钯催化的不对称加氢

  摘要：

  开发了一系列结构新颖的P-手性联芳基双磷配体L1-L5（BABIBOPs），这在钯催化β-芳基和β-烷基取代的β-酮酯的不对称加氢反应中首次提供了高效率。使用Pd- L3（i Pr-BABIBOP）催化剂，可以形成一系列具有出色对映选择性（高达99％ee）的手性β-羟基羧酸酯，并且在催化剂负载量低至0.01 mol％时产率很高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700645

文献信息

• 一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107827929B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的联芳基双膦配体化合物或其对映体：其中，R1各自独立地为C1～C10的烷基或C3～C30的环烷基；Ra各自独立地为氢、C1～C10的烷基、C1～C4的烷氧基、C3～C30的环烷基、卤素、R1‑1取代或未取代的苯基、R1‑2取代或未取代的C10～C30的芳基、R1‑3取代或未取代的C4～C15杂芳基；所有的R1‑1、R1‑2和R1‑3独立地为卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。使用本发明的联芳基双膦配体化合物I，能高效地催化合成一系列高光学纯度的手性β‑羟基羧酸酯，具有很强的经济实用性。
• Construction of Monophosphine–Metal Complexes in Privileged Diphosphine-Based Covalent Organic Frameworks for Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zehao Zheng、Chen Yuan、Meng Sun、Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.2c11037

  日期：2023.3.22

  Privileged diphosphine ligands that chelate many transition metals to form stable chelation complexes are essential in a variety of catalytic processes. However, the exact identity of the catalytically active moieties remains ambiguous because the chelated metal catalysts may undergo rearrangement during catalysis to produce monophosphine–metal complexes, which are hard to isolate and evaluate the

  螯合许多过渡金属以形成稳定螯合络合物的特殊二膦配体在各种催化过程中必不可少。然而，催化活性部分的确切身份仍然不明确，因为螯合金属催化剂在催化过程中可能会发生重排，产生难以分离和评估活性的单膦-金属络合物。通过利用两个磷原子的分离，我们在此展示了在共价有机骨架 (COF) 中成功构建手性单膦-Ir/Ru 配合物的双膦配体，用于对映选择性氢化。通过对映体纯的 MeO-BIPHEP 的四醛与线性芳香二胺的缩合，我们制备了两个具有 ABC 堆叠的纯手性二维 COF，其中每个双膦的两个 P 原子被分开并固定得很远。因此，COF 的合成后金属化提供单中心 Ir/Ru-单膦催化剂，与均相螯合类似物相比，后者在喹啉和 β-酮酯的不对称氢化中表现出优异的催化和可回收性能，提供高达 99.9 % 对映体过量。由于多孔催化剂能够吸附和浓缩氢气，催化反应在常压/中压下得到促进，而均相催化通常在高压下进行。
• Chromium Catalyzed Asymmetric Reformatsky Reaction
  作者：Yong‐Feng Lv、Gang Liu、Zhaoxin Shi、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202406109

  日期：2024.8.12

  An unprecedented Cr-catalyzed asymmetric Reformatsky reaction of aldehydes with α-chlorinated esters and amides has been developed, providing modular access to valuable chiral β-hydroxy carbonyl compounds.

  一种前所未有的 Cr 催化的醛与α-氯化酯和酰胺的不对称 Reformatsky 反应已经被开发出来，为有价值的手性β-羟基羰基化合物提供了模块化的途径。