N-butyryl-2-<(phenylseleno)methyl>pyrrolidine | 149817-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-butyryl-2-<(phenylseleno)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: N-Butanoyl-2-<(phenylseleno)methyl>pyrrolidine；1-[2-(Phenylselanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 149817-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSe
• 分子量: 310.298
• InChiKey: RZJWUBMKYJLKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyryl-2-<(phenylseleno)methyl>pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以77%的产率得到1-Butyl-2-(phenylselanylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。IV。氨基自由基和铝阳离子自由基的5- exo环化的比较

  摘要：

  研究了N-丁基-4-戊烯丙基和N-丁基-4-戊烯阳离子的环化。自由基是由相同的N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯前体在链反应中产生的。确定了在50℃下氨化自由基环化的速率常数和由此形成的产物的开环。在各种条件下，研究了由氨基自由基的质子化形成的铵阳离子自由基的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82012-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-butyryl-2-<(phenylseleno)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。IV。氨基自由基和铝阳离子自由基的5- exo环化的比较

  摘要：

  研究了N-丁基-4-戊烯丙基和N-丁基-4-戊烯阳离子的环化。自由基是由相同的N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯前体在链反应中产生的。确定了在50℃下氨化自由基环化的速率常数和由此形成的产物的开环。在各种条件下，研究了由氨基自由基的质子化形成的铵阳离子自由基的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82012-3

文献信息

• Chemistry of amidyl radicals produced from N-hydroxypyridine-2-thione imidate esters
  作者：John L. Esker、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00070a033

  日期：1993.8

  The title radical precursors were prepared from secondary amides by reaction of the amide with phosgene to give an imidoyl chloride followed by reaction with the sodium salt of N-hydroxypyridine-2-thione. Visible light initiated reactions of these precursors gave amidyl radicals 2 which could react with their precursors to give N-(2-pyridylthio) amides or with t-BuSH to give the parent amide. Radicals 2 containing delta,epsilon-unsaturation on the acyl or alkyl chain cyclized in a 5-exo fashion to give ultimately gamma-lactams and N-acylpyrrolidines, respectively. Tandem 5-exo cyclizations of the N-allyl-4-pentenamidyl radical gave pyrrolizidinone products, and a tandem 5-exo/6-endo reaction sequence of the N-(4-pentenyl)benzamidyl radical gave, ultimately, 3,4-benzoindolizidinone. Several relative rate constants for cyclization and trapping of the amidyl radicals and for intramolecular reactions and trapping of the carbon-centered radicals formed by amidyl radical cyclizations were determined, and these values can be employed in synthetic planning.
• N-hydroxypyridine-2-thione carbamates. IV. A comparison of 5-exo cyclizations of an aminyl radical and an aminium cation radical
  作者：Martin Newcomb、Thomas M. Deeb、Donald J. Marquardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82012-3

  日期：1990.1

  N-butyl-4-pentenaminyl radical and the N-butyl-4-pentenaminium cation radical were studied. The radicals were produced in chain reactions from the same N-hydroxypyridine- 2-thione carbamate precursor. Rate constants for cyclization of the aminyl radical and ring opening of the product thus formed at 50 °C were determined. Cyclizations of the aminium cation radical, formed by protonation of the aminyl radical, were

  研究了N-丁基-4-戊烯丙基和N-丁基-4-戊烯阳离子的环化。自由基是由相同的N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯前体在链反应中产生的。确定了在50℃下氨化自由基环化的速率常数和由此形成的产物的开环。在各种条件下，研究了由氨基自由基的质子化形成的铵阳离子自由基的环化。