N-[α-(4-甲基苯基)磺酰基)苄基]二苯基次膦酸酰胺 | 701291-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[α-(4-甲基苯基)磺酰基)苄基]二苯基次膦酸酰胺
• 中文别名: N-[α-（4-甲基苯基）磺酰基）苄基]二苯基次膦酰胺
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl(phenyl)methyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: Diphenylphosphinyl(alpha-tosylbenzyl)amine；N-diphenylphosphoryl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 701291-86-3
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₃PS
• 分子量: 461.521
• InChiKey: PNTGCTVNEJGLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C
• 沸点：
  656.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[α-(4-甲基苯基)磺酰基)苄基]二苯基次膦酸酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED (1S)-1-PHENYLPROPAN-1-AMINE HYDROCHLORIDE BY A CATALYTIC ADDITION OF DIORGANOZINC REAGENTS TO IMINES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0005
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-[α-(4-甲基苯基)磺酰基)苄基]二苯基次膦酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bis(amino)cyclopropenylidene (BAC) Catalyzed Aza-Benzoin Reaction

  摘要：

  A bis(amino)cyclopropenylidene (BAC) catalyzed aza-benzoin reaction between aldehydes and phosphinoyl imines has been developed. The reaction is general with a wide range of aromatic aldehydes and aromatic imines. The reaction displays excellent chemoselectivity favoring aza-benzoin products over homobenzoin products.

  DOI：

  10.1021/ol5024807

文献信息

• Polymer-supported l-prolinol-based catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.007

  日期：2013.2

  Merrifield or Wang-type resins have been shown to form efficient catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinyl)imines. The enantioselectivity achieved with the polymeric catalyst (ee up to 88%) is slightly lower than the one obtained with the homogeneous ligand N-benzyl-l-prolinol, but the polymer-supported ligand presents the advantage of its recyclability: it

  已显示锚定在Merrifield或Wang型树脂上的基于1-Prolinol的配体可形成有效的催化剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性地添加到N-（二苯基膦基）亚胺上。用聚合物催化剂实现的对映体选择性（ee最高可达88％）比用均相配体N-苄基-1-脯氨醇获得的对映体选择性略低，但聚合物负载的配体具有可回收性的优点：可以回收最多可用于六个连续的催化循环，对映体过量仅略有减少。作为加成产物获得的次膦酰胺可以在温和的酸性条件下转化为相应的对映体富集的α-支化伯胺。