4-methyl-2-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydrothieno[3,2-b]azacyclodecan-5(4H)-one | 404887-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydrothieno[3,2-b]azacyclodecan-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-14-phenyl-13-thia-2-azabicyclo[10.3.0]pentadeca-1(12),14-dien-3-one
• CAS: 404887-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NOS
• 分子量: 327.491
• InChiKey: SFGVPZGFAFQCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydrothieno[3,2-b]azacyclodecan-5(4H)-one 在 镍 、 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到12-(2-cyclohexylethyl)-1-methylazacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams

  摘要：

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。

  DOI：

  10.1039/b102922n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione 、 (E)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclodecen 在 mercury(II) diacetate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以44%的产率得到4-methyl-2-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydrothieno[3,2-b]azacyclodecan-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams

  摘要：

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。

  DOI：

  10.1039/b102922n