1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline | 1255086-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-3-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline；1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-2,4,6,8-tetrahydroquinazolin-5-one
• CAS: 1255086-60-2
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 382.89
• InChiKey: XNSMNTINFYQYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[[2-[4-[1-(4-Chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2,4,6,8-tetrahydroquinazolin-3-yl]phenoxy]acetyl]amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  用于生物评价的二甲酮衍生的新型非经典吖啶、喹啉和喹唑啉的合成

  摘要：

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900296
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于生物评价的二甲酮衍生的新型非经典吖啶、喹啉和喹唑啉的合成

  摘要：

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900296

文献信息

• New octahydroquinazoline derivatives: Synthesis and hypotensive activity
  作者：O.I. El-Sabbagh、Mohamed A. Shabaan、Hanan H. Kadry、Ehab Saad Al-Din

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.064

  日期：2010.11

  Several novel 1-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-5-oxo-3-(substitutedphenyl)quinazoline derivatives (2–21) structurally similar to prazosin, were prepared using Mannich reaction of 3-(4-chlorophenylamino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone (1) with different aromatic amines in the presence of formaline. The structures of the quinazoline derivatives were established using elemental

  几个新的1-（4-氯苯基）-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-5-氧代-3-（取代的苯基）喹唑啉衍生物（2 - 21）在福尔马林的存在下，使用3-（4-氯苯基氨基）-5,5-二甲基-2-环己烯酮（1）与不同的芳香胺进行曼尼希反应，制备了结构与哌唑嗪相似的化合物。喹唑啉衍生物的结构是使用元素分析和光谱分析建立的。化合物18，20和21，发现通过他们的预期α到具有高的降血压作用1阻滞活性类似于临床使用的药物prazosin，但在麻醉的大鼠中在肾上腺素诱发的高血压中进行测试时，具有不会引起反射性心动过速和延长作用时间的优点。