(Z)-5-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-2,4-thiazolidinedione | 1233344-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1233344-20-1
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 407.37
• InChiKey: DSCKZBBXUBDJQP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2,4-dioxo-5-(4-phenoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)acetyl chloride 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-2,4-thiazolidinedione 、 (Z)-5-(4-phenoxybenzylidene)-3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的非羧酸醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.016

文献信息

• Identification of new non-carboxylic acid containing inhibitors of aldose reductase
  作者：Rosanna Maccari、Rosella Ciurleo、Marco Giglio、Mario Cappiello、Roberta Moschini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.016

  日期：2010.6.1

  Non-carboxylic acid containing bioisosteres of (5-arylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acids, which are active as aldose reductase (ALR2) inhibitors, were designed by replacing the carboxylic group with the trifluoromethyl ketone moiety. The in vitro evaluation of the ALR2 inhibitory effects of these trifluoromethyl substituted derivatives led to the identification of two inhibitors effective

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。