10-methyl-1-p-tolyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo<1,2-a:3',2'-c>quinoline | 54105-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 10-methyl-1-p-tolyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo<1,2-a:3',2'-c>quinoline
• 英文别名: 10-methyl-1-(p-tolyl)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3′,2′-c]quinoline；10-methyl-1-p-tolyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;3',2'-c]quinoline；14-Methyl-10-(4-methylphenyl)-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),13,15-triene；14-methyl-10-(4-methylphenyl)-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),13,15-triene
• CAS: 54105-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂
• 分子量: 318.462
• InChiKey: CUHAQGLCAHPHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到10-methyl-1-p-tolyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo<1,2-a:3',2'-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡咯烷与T-HYDRO反应生成的烯胺和亚胺离子中间体的环加成反应

  摘要：

  在 NaOAc·3H2O 存在下，N-芳基吡咯烷衍生物与 70% 的叔丁基氢过氧化物 (T-HYDRO) 的反应通过相应的亚胺离子和烯胺中间体的环加成反应得到四环胺，产率为 59-78%。环己烷溶剂。亚胺离子中间体与甲醇中的 t-BuOK 反应以 85-88% 的产率得到相应的环酰胺，或者使用 t-BuOK 和硝基甲烷的甲醇进行烷基化以 74-79% 的产率得到相应的硝基甲基产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560185

文献信息

• Anastasiou, Despina; Campi, Eva M.; Chaouk, Hassan, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1043 - 1060
  作者：Anastasiou, Despina、Campi, Eva M.、Chaouk, Hassan、Fallon, Gary D.、Jackson, W. Roy、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of Enamine and Iminium Ion Intermediates Formed in the Reaction of N-Arylpyrrolidines with T-HYDRO
  作者：Mariappan Periasamy、Gunda Rao

  DOI：10.1055/s-0035-1560185

  日期：——

  The reaction of N-arylpyrrolidine derivatives with 70% aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) in the presence of NaOAc·3H2O gives tetracyclic amines in 59–78% yields via cycloaddition of the corresponding iminium ion and enamine intermediates formed in situ in cyclohexane solvent. The iminium ion intermediate reacts with t-BuOK in methanol to give the corresponding cyclic amides in 85–88% yields

  在 NaOAc·3H2O 存在下，N-芳基吡咯烷衍生物与 70% 的叔丁基氢过氧化物 (T-HYDRO) 的反应通过相应的亚胺离子和烯胺中间体的环加成反应得到四环胺，产率为 59-78%。环己烷溶剂。亚胺离子中间体与甲醇中的 t-BuOK 反应以 85-88% 的产率得到相应的环酰胺，或者使用 t-BuOK 和硝基甲烷的甲醇进行烷基化以 74-79% 的产率得到相应的硝基甲基产物。