3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 128154-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-dihydrofuran-2-one；α-Veratryliden-butyrolacton；α-Veratryliden-γ-butyrolacton；3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone；(3E)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 128154-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZRJQYVDRCJESNN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、117.22 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Coran; Giannellini; Bambagiotti-Alberti, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 511 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (anti)-3-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-dihydrofuran-2-one 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯的轻松立体选择性合成：与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）和氯化铜（II）的立体定向脱水反应

  摘要：

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.069

文献信息

• Facile stereoselective syntheses of (E)- and (Z) -α-substituted cinnamates by stereoselective dehydration reaction with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC)
  作者：Hiroshi Sai、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00923-5

  日期：1999.7

  Highly stereoselective syntheses of (E)- and (Z)-α-substituted c innamates have been achieved by dehydration reaction of anti- and syn-α-substituted-β-hydroxyphenylpropionates with EDC in good yields. This facile method has been applied to the stereoselective syntheses of (E)- and (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactones.

  （的高度立体选择性合成ë） -和（Ž）-α-取代的C innamates已经通过的脱水反应实现的抗-和顺-α-取代-β-羟基苯基丙酸酯用EDC以良好的收率。这种简便的方法已经应用于（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性合成。
• A New Class of Potential Chloroquine-Resistance Reversal Agents for Plasmodia:  Syntheses and Biological Evaluation of 1-(3‘-Diethylaminopropyl)-3-(substituted phenylmethylene)pyrrolidines
  作者：Sanjay Batra、Pratima Srivastava、Kamal Roy、V. C. Pandey、A. P. Bhaduri

  DOI：10.1021/jm000083u

  日期：2000.9.1

  1-(3'-Diethylaminopropyl)-3-(substituted phenylmethylene)pyrrolidines were synthesized and evaluated for CQ-resistant reversal activity. In general the compounds of the series elicit better biological response than their phenylmethyl analogues. The most active compound 4b has been evaluated in vivo in detail, and the results are presented. The possible mode of action of the compounds of this series is by inhibition of the enzyme heme oxygenase, thereby increasing the levels of heme and hemozoin, which are lethal to the parasite.
• DE, DIBYENDU;SETH, M.;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 70-71
  作者：DE, DIBYENDU、SETH, M.、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• De, Dibyendu; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 70 - 71
  作者：De, Dibyendu、Seth, M、Bhaduri, A P

  DOI：——

  日期：——
• Coran; Giannellini; Bambagiotti-Alberti, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 511 - 518
  作者：Coran、Giannellini、Bambagiotti-Alberti、Moriggi、Sala、Valle

  DOI：——

  日期：——